2-phenylethanol-1-13C | 35462-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethanol-1-13C
• 英文别名: 2-phenyl(113C)ethanol
• CAS: 35462-98-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.156
• InChiKey: WRMNZCZEMHIOCP-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethanol-1-13C 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [(15)N]sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -20.0~95.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 N-(2-fluoro-1-phenylethyl-2-¹³C)trifluoroacetamide-¹⁵N
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质 NMR 的氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的合成

  摘要：

  描述了氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的有效合成。合成路线提供了获得各种13 C/ 15 N/D 同位素体的便捷途径，这些同位素体只需要容易获得且价格低廉的含有同位素的试剂，例如 NaBD 4、二氧化碳13和叠氮化钠 1- 15 N。轻度氟化的亮氨酸和缬氨酸被发现是无细胞蛋白质表达的良好底物，甚至对体内细菌具有高毒性的 3-氟丙氨酸也可以通过这种方式掺入蛋白质中。19用这些氨基酸产生的蛋白质 GB1 的 F-NMR 光谱显示出大的化学位移分散。对于用缬氨酸残基生产的 GB1，获得了特别高的掺入产率和干净的19 F-NMR 光谱，它是用单个氟在一个甲基中立体有择地取代氢而合成的。

  DOI：

  10.1039/d2ob00145d
• 作为产物：
  描述：

  苯基(乙酸-1-13C) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.89 g的产率得到2-phenylethanol-1-13C
  参考文献：
  名称：

  Q-Band CW和脉冲ENDOR测定烯丙基苯灭活的氯过氧化物酶中修饰的血红素结构

  摘要：

  在烯丙基苯的环氧化过程中，氯过氧化物酶 (CPO) 被转化为非活性的绿色物质，其中通过添加烯烃和氧原子来修饰假血红素 (Dexter, AF; Hager, LPJ Am. Chem. Soc. 1995, 117, 817-818)。我们使用 Q 波段连续波和脉冲电子核双共振 (ENDOR) 光谱研究了用烯丙苯灭活后原位 CPO 血红素，使用以天然同位素丰度制备的样品，用 N-15 标记的酶和烯丙苯在特定的乙烯基位置用 H-2 或 C-13 标记。灭活酶的电子顺磁共振 (EPR) 谱由低自旋三价铁信号 (g(1,2,3) = 2.32, 2.16, 1.95) 支配。N-14,N-15 烯丙苯灭活 CPO 的 ENDOR 检查显示血红素的三个氮是相似的，但第四个氮明显不同，表明单个吡咯环在独特的氮上被共价修饰。这些研究还揭示了 g 张量相对于血红素的方向。烯丙苯灭活的 CPO 与 C-13

  DOI：

  10.1021/ja963684c

文献信息

• Reactions of nitroxides with metalloporphyrin alkyls bearing beta hydrogens: Aliphatic carbon–carbon bond activation by metal centered radicals
  作者：Kin Shing Chan、Kin Wah Mak、Man Kin Tse、Siu Kwan Yeung、Bao Zhu Li、Yun Wai Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.009

  日期：2008.2

  Nitroxide-induced beta-hydrogen atom abstraction and beta-elimination of rhodium porphyrin alkyls have been observed. Rhodium(II) porphyrin radical were proposed intermediates to form first and subsequently reacted via aliphatic carbon–carbon bond activation with alkyl substituted nitroxides to yield rhodium porphyrin alkyl complexes.

  已经观察到亚硝酸盐诱导的β-氢原子提取和铑卟啉烷基的β消除。提出了铑（II）卟啉自由基的中间体，该中间体首先形成，然后通过脂族碳-碳键活化与烷基取代的氮氧化物反应，生成铑卟啉烷基络合物。
• Structure of the Modified Heme in Allylbenzene-Inactivated Chloroperoxidase Determined by Q-Band CW and Pulsed ENDOR
  作者：Hong-In Lee、Annette F. Dexter、Yang-Cheng Fann、Frederick J. Lakner、Lowell P. Hager、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja963684c

  日期：1997.4.1

  orientation of the g tensor relative to the heme. C-13 ENDOR of allylbenzene-inactivated CPO with C-13-labeled allylbenzene shows that the C-1 and C-2 carbons of allylbenzene are covalently connected to the heme system. H-1,H-2 ENDOR plus mass analysis of CPO heme after inactivation with deuterated allylbenzene show that all three vinylic protons are retained in the heme adduct. No strongly-coupled exchangeable

  在烯丙基苯的环氧化过程中，氯过氧化物酶 (CPO) 被转化为非活性的绿色物质，其中通过添加烯烃和氧原子来修饰假血红素 (Dexter, AF; Hager, LPJ Am. Chem. Soc. 1995, 117, 817-818)。我们使用 Q 波段连续波和脉冲电子核双共振 (ENDOR) 光谱研究了用烯丙苯灭活后原位 CPO 血红素，使用以天然同位素丰度制备的样品，用 N-15 标记的酶和烯丙苯在特定的乙烯基位置用 H-2 或 C-13 标记。灭活酶的电子顺磁共振 (EPR) 谱由低自旋三价铁信号 (g(1,2,3) = 2.32, 2.16, 1.95) 支配。N-14,N-15 烯丙苯灭活 CPO 的 ENDOR 检查显示血红素的三个氮是相似的，但第四个氮明显不同，表明单个吡咯环在独特的氮上被共价修饰。这些研究还揭示了 g 张量相对于血红素的方向。烯丙苯灭活的 CPO 与 C-13
• Direct evidence for the existence and the relative stability of gaseous ethylenebenzenium ions from a carbon-13 labeling study
  作者：Simonetta Fornarini、Vincenzo Muraglia

  DOI：10.1021/ja00185a014

  日期：1989.2

  Direct evidence is reported for the existence of unsubstituted ethylenebenzenium ions in the gas phase, based on sup 13}C-labeling of a methylene position in the precursor beta}-phenylethyl alcohol or chloride. The sup 13}C location in the products of the substitution reaction induced by gaseous cations in the presence of methanol is consistent with the occurrence of ethylenebenzenium ions 3 which

  根据前体β}-苯乙醇或氯化物中亚甲基位置的sup 13}C-标记，报告了气相中存在未取代的亚乙基苯鎓离子的直接证据。在甲醇存在下由气态阳离子诱导的取代反应产物中的 sup 13}C 位置与亚乙基苯鎓离子 3 的发生一致，该亚乙基苯鎓离子 3 不会轻易异构化为苄基离子 6。sup 的命运13}反应中的C标记已通过产物的质谱分析建立。它已通过 NMR 光谱法进一步验证，首次应用于分析气相辐射分解研究中的离子分子产物。15 个参考文献，2 个无花果，2 个标签。
• Hoffmann, Reinhard W.; Dress, Ruprecht K.; Ruhland, Thomas, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 9, p. 861 - 870
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Dress, Ruprecht K.、Ruhland, Thomas、Wenzel, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Thermal isomerization of benzocyclobutene
  作者：Orville L. Chapman、Uh Po Eric Tsou、Jeffery W. Johnson

  DOI：10.1021/ja00236a038

  日期：1987.1