(2R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoic acid | 906366-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: diphenylmethyl-D-serine；dibenzyl-D-serine；N,N-dibenzyl-D-serine；N,N-Dibenzyl-D-serin
• CAS: 906366-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: IAVOOHAFSZKXIS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-硫酰二咪唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-(dibenzylamino)-1-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIVE-MEMBERED AND SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND, AND USE THEREOF AS PROTEIN KINASE INHIBITOR
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE À CINQ CHAÎNONS ET À SIX CHAÎNONS, ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE PROTÉINE KINASE
  [ZH] 一类五元并六元杂环化合物及其作为蛋白激酶抑制剂的用途

  摘要：

  本发明提供了一类五元并六元杂环化合物的制备和应用，具体地，本发明提供了一类如下式I所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的化合物具有TYK2激酶抑制或调控活性，可以作为治疗TYK2相关病症的药物组合物。

  公开号：

  WO2023155900A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzylserine 在 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 作用下， 生成 (2R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 201,204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW AMINOPROPYLPHOSPHINIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES AMINOPROPYLPHOSPHINIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001042252A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Novel compounds of formula (I), with the exception of i) the racemate of (3-amino-2-hydroxypropyl)phosphinic acid; and ii) (2R/S, 3R)-(3-amino-2-hydroxybutyl)phosphinic acid, having affinity to one or more GABAB receptors, their pharmaceutically acceptable salts, solvates and stereoisomers, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and the use of said active compounds in therapy.

  公式（I）的新化合物，除了i）（3-氨基-2-羟基丙基）膦酸的外消旋体；和ii）（2R / S，3R）-（3-氨基-2-羟基丁基）膦酸，具有亲和力到一个或多个GABAB受体，它们的药学上可接受的盐，溶剂和立体异构体，以及它们的制备过程，含有这些治疗活性化合物的制药组合物和在治疗中使用这些活性化合物。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXYPROPIONAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Bernal-Vazquez Pablo Miguel

  公开号：US20150025274A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  This invention relates to processes for the preparation of (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropionamide (I) and intermediates thereof. Formula (I).

  本发明涉及制备(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺(I)及其中间体的过程。式(I)。
• New aminopropylphosphinic acids
  申请人：Elebring Thomas

  公开号：US20050137414A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Novel compounds of formula I, with the exception of i) the racemate of (3-amino-2-hydroxypropyl)phosphinic acid; and ii) (2R/S, 3R)-(3-amino-2-hydroxybutyl)phosphinic acid, having affinity to one or more GABA B receptors, their pharmaceutically acceptable salts, solvates and stereoisomers, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and the use of said active compounds in therapy.

  公式I的新化合物，除了i) (3-氨基-2-羟基丙基)磷酸缩氨酸的外消旋体;和ii) (2R / S，3R) - (3-氨基-2-羟基丁基)磷酸缩氨酸，具有与一个或多个GABAB受体亲和力，它们的药学上可接受的盐，溶剂和立体异构体，以及它们的制备过程，含有所述治疗活性化合物的药物组合物以及在治疗中使用所述活性化合物的用途。
• Fluorinated Compounds
  申请人：Higgins Guy A

  公开号：US20090005433A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Compounds of Formula I are useful in the treatment of epilepsy, neuropathic pain, acute and chronic inflammatory pain, migraine, tardive dyskinesia and other related CNS disorders. wherein: A and R 1 to R 8 are defined in the specification.

  公式I的化合物在治疗癫痫、神经病性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、偏头痛、迟发性运动障碍和其他相关的中枢神经系统疾病方面是有用的。其中，A和R1到R8在说明书中有定义。
• USE OF D-SERINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS
  申请人：Higgins Guy

  公开号：US20100016403A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Compounds of Formula I are useful for the treatment of anxiety disorders such as generalized anxiety disorder (GAD), panic attack, post traumatic stress disorder (PTSD), obsessive compulsive disorder (OCD) and social phobias. wherein: A is chosen from: aryl or heteroaryl, A being optionally substituted with up to 5 independently-selected groups R 8 ; R 1 is chosen from: alkyl or haloalkyl; R 2 is chosen from: H, C(O)R 6 , C(O)OR 6 , SO2R 6 or C(O)NR 6 R 7 ; R 3 , R 4 and R 5 are independently chosen from: H or alkyl; R 6 and R 7 are independently chosen from: H or alkyl; and R 8 is chosen from: OH, CN, halo, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, C(O)R 6 , C(O)OR 6 , SO2R 6 or C(O)NR 6 R 7 .

  公式I的化合物对于治疗焦虑症如广泛性焦虑症（GAD）、惊恐发作、创伤后应激障碍（PTSD）、强迫症（OCD）和社交恐惧症等是有用的。其中：A选择自：芳基或杂环芳基，A可以选择性地用最多5个独立选择的基团R8替代；R1选择自：烷基或卤代烷基；R2选择自：H、C（O）R6、C（O）OR6、SO2R6或C（O）NR6R7；R3、R4和R5独立选择自：H或烷基；R6和R7独立选择自：H或烷基；R8选择自：OH、CN、卤、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、C（O）R6、C（O）OR6、SO2R6或C（O）NR6R7。