[(1S,2R,3R,5S)-3-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-2-fluoro-5-hydroxymethyl-cyclopentyl]-methanol | 187877-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(1S,2R,3R,5S)-3-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-2-fluoro-5-hydroxymethyl-cyclopentyl]-methanol
• CAS: 187877-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₆ClFN₄O₂
• 分子量: 290.725
• InChiKey: VQEHEMRUOYQJOK-DAGMQNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,5S)-3-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-2-fluoro-5-hydroxymethyl-cyclopentyl]-methanol 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Amino-9-((1R,2R,3S,4S)-2-fluoro-3,4-bis-hydroxymethyl-cyclopentyl)-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'3'-二脱氧-2'-氟-3'-C-羟甲基核苷类似物的合成作为HIV和HSV的潜在抑制剂

  摘要：

  描述了四种异构纯的氟碳环腺苷和鸟苷类似物的合成。3小号，4小号双（吨-butyldiphenylsilyoxymethyl）-2- fluoropentan -1-醇衍生物22，23，24和25从对映异构纯3中合成小号，4小号双（吨-butyldiphenyl-silyloxymethyl） -环戊酮（ bd18）与氯嘌呤结合，使用Mitsunobu程序得到10、11、12、14和16或转化为它们相应的1-氨基衍生物，氟碳鸟嘌呤类似物13、15和17准备好了。化合物10-17被评估为潜在的抗病毒药，但被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01103-9
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,3R,5S)-3-Azido-2-fluoro-5-hydroxymethyl-cyclopentyl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1S,2R,3R,5S)-3-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-2-fluoro-5-hydroxymethyl-cyclopentyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'3'-二脱氧-2'-氟-3'-C-羟甲基核苷类似物的合成作为HIV和HSV的潜在抑制剂

  摘要：

  描述了四种异构纯的氟碳环腺苷和鸟苷类似物的合成。3小号，4小号双（吨-butyldiphenylsilyoxymethyl）-2- fluoropentan -1-醇衍生物22，23，24和25从对映异构纯3中合成小号，4小号双（吨-butyldiphenyl-silyloxymethyl） -环戊酮（ bd18）与氯嘌呤结合，使用Mitsunobu程序得到10、11、12、14和16或转化为它们相应的1-氨基衍生物，氟碳鸟嘌呤类似物13、15和17准备好了。化合物10-17被评估为潜在的抗病毒药，但被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01103-9