5-bromo-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD03080292
• 分子量: 314.181
• InChiKey: FISOAGNIVQHXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one 在 1-氢过氧基乙基苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到5-bromo-3'-(p-tolyl)spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙苯过氧化氢：一种用于非对映选择性合成螺环氧羟吲哚的有效氧化剂

  摘要：

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154126
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 、 对甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-bromo-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙苯过氧化氢：一种用于非对映选择性合成螺环氧羟吲哚的有效氧化剂

  摘要：

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154126

文献信息

• Oxidative electro-organic synthesis of dimeric hexahydropyrrolo-[2,3-<i>b</i>]indole alkaloids involving PCET: total synthesis of (±)-folicanthine
  作者：Kundan Shaw、Sulekha Sharma、Arindam Khatua、Amit Paul、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/d1ob01463c

  日期：——

  An efficient electrochemical oxidation strategy for the total synthesis of a dimeric hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid, (±)-folicanthine (1b), has been envisioned. Control experiments suggest that a PCET pathway involving stepwise electron transfer followed by proton transfer (ET-PT) was involved in the key oxidative dimerization process.

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。
• Ethylbenzene Hydroperoxide: An efficient oxidizing agent for diastereoselective synthesis of Spiroepoxy oxindoles
  作者：Praveen K. Valmiki、Mohan Banyangala、Sunil Varughese、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154126

  日期：2022.10

  Ethylbenzene hydroperoxide (EBHP) has been studied for the epoxidation of oxindole chalcones with various inorganic bases and different solvent systems. 10 M solution of NaOH with EBHP in hexane furnished a high yield of spiro epoxy oxindoles in a short reaction time at room temperature. The reaction condition applicable to electron-deficient, electron-rich arylideneindolin-2-ones, heteroarylideneindolin-2-ones

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。