(R)-tert-butyl 3-chloro-5-methoxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1335112-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-chloro-5-methoxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-chloro-5-methoxy-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1335112-37-2
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₄
• 分子量: 373.836
• InChiKey: JOELLIJPUJXBJV-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 (R)-N,N′-bis(2-quinolylmethylene)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-chloro-5-methoxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 (R)-tert-butyl 3-chloro-5-methoxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Axially chiral BINIM and Ni(II)-catalyzed asymmetric chlorination of 3-substituted oxindoles

  摘要：

  Axially chiral BINIM-Ni(II) complexes are effective catalysts in the asymmetric chlorination of 3-substituted oxindoles and give the corresponding chlorinated adducts in good yields and up to 88% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.021