(3R)-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-[(1S,2E)-1-phenylpent-2-enyl]indolin-2-one | 1243238-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-[(1S,2E)-1-phenylpent-2-enyl]indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-[(E,1S)-1-phenylpent-2-enyl]indol-2-one
• CAS: 1243238-30-3
• 化学式: C₂₆H₂₄BrNO₂
• 分子量: 462.386
• InChiKey: TUDPSAINMSCUNF-OZWJYPDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributyl(1-phenylpent-1-en-3-yl)stannane 、 5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-[(1S,2E)-1-phenylpent-2-enyl]indolin-2-one 、 (3S*)-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-[(1S*,2E)-1-phenylpent-2-enyl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的Isatin的烯丙基化中的立体化学惊喜

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2介导的isatin与α-手性烯丙基锡的烯丙基化是非对映和对映选择性的。相反地，任何靛红采用相同的协议被取代的烯丙基化是不是在所有非对映选择性和对映选择性仅对于具有主要非对映体顺式相对构型。该反异构体，然而，大体形成在消旋体。通过主要异构体的X射线分析，绝对构型和相对构型均得到明确保证，其​​他3-取代的3-羟基羟吲哚的立体化学分配均基于相似的NMR光谱特征。非循环过渡状态模型使这些非凡的观察合理化。

  DOI：

  10.1021/jo101420e

文献信息

• Stereochemical Surprises in the Lewis Acid-Mediated Allylation of Isatins
  作者：Devendra J. Vyas、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jo101420e

  日期：2010.10.1

  The BF3·OEt2-mediated allylation of isatin with an α-chiral allylic stannane is diastereo- and enantioselective. Conversely, allylation of any substituted isatin employing the identical protocol is not diastereoselective at all and only enantioselective for the major diastereomer having syn relative configuration. The anti isomer is, however, formed in almost racemic form. Both absolute and relative

  BF 3 ·OEt 2介导的isatin与α-手性烯丙基锡的烯丙基化是非对映和对映选择性的。相反地，任何靛红采用相同的协议被取代的烯丙基化是不是在所有非对映选择性和对映选择性仅对于具有主要非对映体顺式相对构型。该反异构体，然而，大体形成在消旋体。通过主要异构体的X射线分析，绝对构型和相对构型均得到明确保证，其​​他3-取代的3-羟基羟吲哚的立体化学分配均基于相似的NMR光谱特征。非循环过渡状态模型使这些非凡的观察合理化。