(R)-2-甲基己基4-甲基苯磺酸酯 | 99824-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-甲基己基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: (R)-2-methylhexyl tosylate
• 英文别名: [(2R)-2-methylhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99824-63-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S
• 分子量: 270.393
• InChiKey: AOWAQOSWMSVFSV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲基己基4-甲基苯磺酸酯 在 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(+)-3-Methyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-5-(methoxymethoxy)-4-methylpentanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (R)-2-甲基己基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-甲基庚酸的合成

  摘要：

  从均衍生自（R）-4-甲基δ戊内酯的手性甲基分子3和4开始，我们已经完成了（R）和（S）-3-甲基庚酸的合成。我们的方法可用于多种手性3-甲基链烷酸的合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400861

文献信息

• Synthesis of all the stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 6,14-dimethyl-2-octadecanone, and 14-methyl-2-octadecanone, the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.092

  日期：2009.4

  All of the stereoisomers of the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma, were synthesized. They are (R)- and (S)-6-methyl-2-octadecanone, (6R,14R)-, (6R,14S)-, (6S,14R)-, and (6S,14S)-6,14-dimethyl-2-octadecanone, and (R)- and (S)-14-methyl-2-octadecanone. Enantiomers of citronellal and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate were the starting materials, and

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。
• PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN
  申请人：Conway Brian G

  公开号：US20090247743A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明涉及制备配方1的光学活性β-氨基酸的材料和方法，该配方1结合到钙通道的α2δ亚单位。
• Preparation of gamma-amino acids having affinity for the alpha-2-delta protein
  申请人：Evans Claire Margaret

  公开号：US20070141684A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active γ-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明公开了一种制备光学活性γ-氨基酸的材料和方法，其化合物符合公式1，可以与钙通道的α2δ亚单位结合。
• Preparation of Gamma-Amino Acids Having Affinity for The Alpha-2-Delta Protein
  申请人：Evans Margaret Claire

  公开号：US20090299093A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active γ-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明涉及一种制备结合到钙通道的α2δ亚基的光学活性γ-氨基酸的材料和方法，其化学式为1。
• Mori, Kenji; Horikiri, Hiromasa, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 501 - 505
  作者：Mori, Kenji、Horikiri, Hiromasa

  DOI：——

  日期：——