7-nitro-2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one | 119214-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 7-nitro-2-phenylbenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one；7-nitro-2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3(2H)-one；7-Nitro-2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 119214-92-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃Se
• 分子量: 319.178
• InChiKey: LXHWUUJYXKQQMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 在 苯基碲化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到bis-[2-phenyl-1,2-benzisoselenzol-3-(2H)-one-7-yl]diazene
  参考文献：
  名称：

  Ebselen的硝基，偶氮和氨基衍生物：合成，结构和细胞保护作用。

  摘要：

  新型偶氮-双ebselen化合物7可以通过将7-硝基-2-芳基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 3和6与苯二甲酸钠，NaTeC 6 H 5还原，并通过具有Na 2 Se 2的2-溴-3-硝基苯甲酰胺。7b的X射线结构表明该分子由于强烈的分子内次级Se···N相互作用而完全处于平面状态。与NaTeC 6 H 5进一步反应后的偶氮化合物7将其还原裂解以提供2当量的相应的芳族胺。弱的Se-N键不稳定，无法在反应条件下存活，并且在后处理中分离出二硒化物8。而偶氮二ebselens 7是的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性-enzymes的差模拟物，nitroebselens 3，6，和11B和diselenides 8分别为3-6倍依布硒啉更加活跃。基于77 Se NMR光谱，涉及硒基14的二硒化物8b的催化循环，已提出。通过化学发光测量评估，良好的GPx模拟物可以比Trolox更有效

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02418
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基-N-苯基苯甲酰胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-nitro-2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异硒唑啉的合成及谷胱甘肽过氧化物酶样活性

  摘要：

  N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)aniline (18), N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-methylaniline (19) 和 N-(2-bromo -3-硝基苄基)-4-硝基苯胺 (20) 与 [nBuSeNa] 得到 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]苯胺 (21), N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4 -甲基苯胺 (22) 和 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4-硝基苯胺 (23)。21 的溴化导致环状异硒唑啉 7-硝基-2-苯基-2,3-二氢苯并异硒唑 (27) 和 2-(4-溴苯基)-7-硝基-2,3-二氢苯并异硒唑 (28) 的形成。22 的溴化得到异硒唑啉 2-(4-methylphenyl)-7-nitro-2,3-dihydrobenzisoselenazole (29) 和 2-(2-bromo-4-m

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100899

文献信息

• Stabilisation of condensed selenium heterocycles by a nitro group in the ortho-position to the chalcogen.
  作者：Christian Lambert、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86508-x

  日期：1991.11

  7-nitro-2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one leads to an abnormal behavior due to a dipole stabilisation between the nitro group and the selenium atom. The first ever synthesis of a 2,1-benzoxasetenol-3-one is described. The unexpected insertion of a sulfur atom from thionyl chloride results in the formation of the 7-nitro-2,1-benzothiaselenol-3-one .

  由于硝基和硒原子之间的偶极稳定作用，导致7-硝基-2-苯基-1，2-苯并硒唑-3（2H）-一的合成导致异常行为。描述了2，1-苯并恶魔烯醇-3-酮的首次合成。来自亚硫酰氯的硫原子的意外插入导致形成7-硝基-2,1-苯并硫代噻吩酚-3-酮。
• Synthesis and Glutathione Peroxidase-Like Activities of Isoselenazolines
  作者：Vijay P. Singh、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/ejoc.201100899

  日期：2011.10

  substitution (SNAr) reactions of N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)aniline (18), N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-methylaniline (19) and N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-nitroaniline (20) with [nBuSeNa] afford N-[2-(butylselanyl)-3-nitrobenzyl]aniline (21), N-[2-(butylselanyl)-3-nitrobenzyl]-4-methylaniline (22) and N-[2-(butylselanyl)-3-nitrobenzyl]-4-nitroaniline (23), respectively. The bromination of 21 results in the formation

  N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)aniline (18), N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-methylaniline (19) 和 N-(2-bromo -3-硝基苄基)-4-硝基苯胺 (20) 与 [nBuSeNa] 得到 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]苯胺 (21), N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4 -甲基苯胺 (22) 和 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4-硝基苯胺 (23)。21 的溴化导致环状异硒唑啉 7-硝基-2-苯基-2,3-二氢苯并异硒唑 (27) 和 2-(4-溴苯基)-7-硝基-2,3-二氢苯并异硒唑 (28) 的形成。22 的溴化得到异硒唑啉 2-(4-methylphenyl)-7-nitro-2,3-dihydrobenzisoselenazole (29) 和 2-(2-bromo-4-m
• Quantum chemistry calculation-aided discovery of potent small-molecule mimics of glutathione peroxidases for the treatment of cisplatin-induced hearing loss
  作者：Wentao Wang、Siyu Qiu、Tianyi Zhang、Zhiwei Zheng、Kongkai Zhu、Xing Gao、Fengping Zhao、Xinyuan Ma、Hongyan Lin、Yingzi He、Canhui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116404

  日期：2024.5

  oxidative stress, apoptosis and ferroptosis. This research highlights the potential of GPx mimics as a therapeutic strategy against cisplatin-induced hearing loss. The application of quantum chemistry (QC) calculations in the study of GPx mimics sheds light on the development of new, innovative treatments for hearing loss.

  听力损失 (HL) 是一种健康负担，严重影响接受铂类化疗的癌症患者的生活质量，而 FDA 批准的治疗方法很少专门针对这种情况。导致顺铂引起的听力损失的主要机制是氧化应激和随后的细胞死亡，包括我们最近揭示的一种新机制铁死亡。在本研究中，我们采用前沿分子轨道（FMO）理论方法作为异硒唑酮类谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性的便捷预测方法，并发现了具有出色 GPx 样活性的新异硒唑啉类药物。值得注意的是，该化合物对顺铂诱导的毛细胞（HC）损伤表现出显着的保护作用，并通过口服给药有效逆转顺铂诱导的听力损失。进一步的研究表明，该化合物能有效缓解毛细胞氧化应激、细胞凋亡和铁死亡。这项研究强调了 GPx 模拟物作为针对顺铂引起的听力损失的治疗策略的潜力。量子化学 (QC) 计算在 GPx 模拟物研究中的应用为开发新的、创新的听力损失治疗方法提供了线索。
• Cu-Catalyzed Efficient Synthetic Methodology for Ebselen and Related Se−N Heterocycles
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Bhagat Singh Bhakuni、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol102027j

  日期：2010.12.3

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, Iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.
• Nitro-, Azo-, and Amino Derivatives of Ebselen: Synthesis, Structure, and Cytoprotective Effects
  作者：Vijay P. Singh、Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Xi Lu、Marjam Karlsson Ott、Ray J. Butcher、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02418

  日期：2017.1.6

  Novel azo-bis-ebselen compounds 7 were prepared by reduction of 7-nitro-2-aryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones 3 and 6 with sodium benzenetellurolate, NaTeC6H5, and by reaction of 2-bromo-3-nitrobenzamides with Na2Se2. The X-ray structure of 7b showed that the molecule, due to strong intramolecular secondary Se···N interactions, is completely planar. Azo-compounds 7 upon further reaction with NaTeC6H5

  新型偶氮-双ebselen化合物7可以通过将7-硝基-2-芳基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 3和6与苯二甲酸钠，NaTeC 6 H 5还原，并通过具有Na 2 Se 2的2-溴-3-硝基苯甲酰胺。7b的X射线结构表明该分子由于强烈的分子内次级Se···N相互作用而完全处于平面状态。与NaTeC 6 H 5进一步反应后的偶氮化合物7将其还原裂解以提供2当量的相应的芳族胺。弱的Se-N键不稳定，无法在反应条件下存活，并且在后处理中分离出二硒化物8。而偶氮二ebselens 7是的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性-enzymes的差模拟物，nitroebselens 3，6，和11B和diselenides 8分别为3-6倍依布硒啉更加活跃。基于77 Se NMR光谱，涉及硒基14的二硒化物8b的催化循环，已提出。通过化学发光测量评估，良好的GPx模拟物可以比Trolox更有效