ethyl-(di-O-acetyl-ξ-D_g-threo-2,3-dideoxy-hexopyranoside) | 55735-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl-(di-O-acetyl-ξ-D_g-threo-2,3-dideoxy-hexopyranoside)
• 英文别名: Aethyl-(di-O-acetyl-ξ-D_g-threo-2,3-didesoxy-hexopyranosid)
• CAS: 55735-69-8；124816-32-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: DNFPNWWKTOARNV-XFKKCKKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(di-O-acetyl-ξ-D_g-threo-2,3-dideoxy-hexopyranoside) 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl(2R,4aR,6R,7R,8aS)-6-(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-2-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]pyran-3,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对于稠合perhydropyrano [2,3合成一种简便方法-b由镱促进（OTF）]吡喃3 †

  摘要：

  描述了Yb（OTf）3催化的糖类，亚烷基丙二酸酯和醛之间的立体有择三组分多米诺反应。获得具有高非对映选择性的多取代顺式稠合全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7cc09628c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α,β-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl-(di-O-acetyl-ξ-D_g-threo-2,3-dideoxy-hexopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  对于稠合perhydropyrano [2,3合成一种简便方法-b由镱促进（OTF）]吡喃3 †

  摘要：

  描述了Yb（OTf）3催化的糖类，亚烷基丙二酸酯和醛之间的立体有择三组分多米诺反应。获得具有高非对映选择性的多取代顺式稠合全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7cc09628c

文献信息

• Lohaus; Widmaier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 301,304
  作者：Lohaus、Widmaier

  DOI：——

  日期：——