苯氧甲基乙烯基酮 | 66613-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯氧甲基乙烯基酮
• 英文名称: phenoxymethyl vinyl ketone
• 英文别名: 1-Phenoxybut-3-en-2-one
• CAS: 66613-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YSBCNSPSLYEHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧甲基乙烯基酮 在 Oxone 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-phenoxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2,3-Diarylcyclopentenones as Orally Active, Highly Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors

  摘要：

  Cyclopentenones containing a 4-(methylsulfonyl)phenyl group in the 3-position and a phenyl ring in the 2-position are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). The selectivity for COX-2 over COX-1 is dramatically improved by substituting the 2-phenyl group with halogens in the meta position or by replacing the phenyl ring with a 2- or 3-pyridyl ring. Thus the 3,5-difluorophenyl derivative 7 (L1776,967) and the 3-pyridyl derivative 13 (L-784,506) are particularly interesting as potential antiinflammatory agents with reduced side-effect profiles. Both exhibit good oral bioavailability and are potent in standard models of pain, fever, and inflammation yet have a much reduced effect on the GI integrity of rats compared to standard nonsteroidal antiflammatory drugs.

  DOI：

  10.1021/jm980642l
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 苯氧甲基乙烯基酮
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮-V的反应：醚氧参与α'-苯氧基-和α'-二苯基甲氧基-α-重氮酮的乙酰分解

  摘要：

  研究了α-重氮酮1a - 1d，2和3a，b，c的乙酰水解。从1a – 1d获得的结果表明，仅当涉及叔碳原子或环状过渡态且正电荷位于叔碳原子上的叔碳离子或环状过渡态参与其中时，苯氧基的迁移才是正常取代的重要替代途径。反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91950-7

文献信息

• [EN] (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997014691A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) Cette invention, qui porte sur le nouveau composé répondant à la formule (I), composé s'avérant efficace dans le traitement de maladies liées à la cyclo-oxygénase-2, a également trait à certaines compositions pharmaceutiques qui, contenant des composés de ladite formule (I), servent à traiter lesdites maladies.

  该发明涉及一种新的化合物(I)的使用，该化合物可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涉及一些药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，其中包括化合物(I)。
• [EN] 3,4-DIARYL-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS AS PRODRUGS TO COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] 3,4-DIARYLE-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS UTILISES COMME PROMEDICAMENTS POUR INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997016435A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention se rapporte à un nouveau composé de la formule (I) utile dans le traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2. L'invention se rapporte également à certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2 et comprenant les composés de la formule (I).

  该发明涵盖了式（I）的新型化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些含有式（I）化合物的药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。
• Substituted pyrrolo[1,2-a]pyrazines and pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines as TREX1 inhibitors
  申请人：VENENUM BIODESIGN, LLC

  公开号：US11306098B2

  公开（公告）日：2022-04-19

  The present invention provides compounds of Formula I wherein X, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the TREX1 protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the inhibition of TREX1.

  本发明提供了式 I 的化合物 其中 X、R1、R2、R3 和 R4 如本文所定义，或其立体异构体、同系物、药学上可接受的盐、原药酯或溶 剂形式，其中所有变量如本文所定义。这些化合物能有效调节 TREX1 蛋白，因此可用作治疗或预防受 TREX1 抑制影响的疾病的药物。
• A synthetic approach to diaryl ethers using the Robinson annulation
  作者：Xianqi Feng、Eric D. Edstrom

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00466-2

  日期：1999.1

  An alternative synthetic approach to diaryl ethers has been developed. In the key transformation, Robinson annulation of nonracemic aldehydes 16a,b, derived from L-glutamic acid 5-methyl ester and phenoxymethylvinyl ketone, provided alpha-phenoxyenones 17a,b. The Cbz-protected oxazolidine 17b was further converted into the diaryl ether 18b utilizing an oxidative selenation protocol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ALKYLATED STYRENES AS PRODRUGS TO COX-2 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0882016B1

  公开（公告）日：2000-05-31