苯氧基过氧乙酸叔丁酯 | 5789-77-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯氧基过氧乙酸叔丁酯
• 中文别名: 叔-丁基1,2,3,4-四氢异喹啉-7-基氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl 2-phenoxyethaneperoxoate
• 英文别名: phenoxy-acetic acid tert-butyl perester；tert-butyl phenoxyperoxyacetate；2-Phenoxy-peressigsaeure-tert-butylester；Phenoxy-peressigsaeure-tert.-butylester；Phenoxyacetyl-t-butylperoxid；tert.Butyl-phenoxyperacetat
• CAS: 5789-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CQQQFUYNHQOSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧基过氧乙酸叔丁酯 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到氟甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  氟转移到烷基自由基

  摘要：

  随着含氟药物的重要性不断提高，有机化合物选择性氟化新合成技术的发展也在增加。可能适用于药物合成的传统方法依赖于使用离子形式的氟（F(-)​​ 或 F(+)）。激进的方法虽然作为一种补充方法具有潜在吸引力，但由于缺乏安全的原子氟 (F(•)) 来源而受到阻碍。已开发出一种新的烷基氟化方法，该方法利用试剂 N-氟苯磺酰亚胺作为氟转移剂到烷基自由基。这种方法适用于广泛的烷基自由基，包括伯、仲、叔、苄基和杂原子稳定的自由基。此外，计算表明，含氟离子试剂可能是将这种方法进一步扩展到极性反应介质的候选者。在烷基自由基氟化中使用这些试剂有可能实现强大的新转化，否则将需要多个合成步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211679v
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 苯氧乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.58h， 以62%的产率得到苯氧基过氧乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  氟转移到烷基自由基

  摘要：

  随着含氟药物的重要性不断提高，有机化合物选择性氟化新合成技术的发展也在增加。可能适用于药物合成的传统方法依赖于使用离子形式的氟（F(-)​​ 或 F(+)）。激进的方法虽然作为一种补充方法具有潜在吸引力，但由于缺乏安全的原子氟 (F(•)) 来源而受到阻碍。已开发出一种新的烷基氟化方法，该方法利用试剂 N-氟苯磺酰亚胺作为氟转移剂到烷基自由基。这种方法适用于广泛的烷基自由基，包括伯、仲、叔、苄基和杂原子稳定的自由基。此外，计算表明，含氟离子试剂可能是将这种方法进一步扩展到极性反应介质的候选者。在烷基自由基氟化中使用这些试剂有可能实现强大的新转化，否则将需要多个合成步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211679v

文献信息

• Decarboxylative Synthesis of Functionalized Oxindoles via An Iron-Initiated Radical Chain Process and Application in Constructing Diverse Fused-Indoline Heterocycles
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201700976

  日期：2018.1.4

  Rapid construction of diverse fused‐indoline−heterocycle (FIH) frameworks including high‐value pyrroloindolines, furoindolines and thienoindolines in a two‐step sequence has been described. The key to success hinges on the adoption of peresters as α‐heteroatom alkyl radical precusors, which can smoothly react with N‐arylacrylamides via a radical chain process initiated by inexpensive FeCl2⋅4H2O to

  已经描述了以两个步骤快速构建包括高价值吡咯并吲哚啉，呋喃并吲哚啉和硫代吲哚啉在内的各种稠合吲哚杂环化合物（FIH）框架的方法。关于通过过酸酯为α -杂烷基precusors的，其可以与平滑反应以成功铰链键Ñ通过由廉价的FeCl引发的自由基链过程-arylacrylamides 2 ⋅4H 2 O操作得到官能化的羟吲哚，关键中间体FIH骨骼。该方法具有操作简单，底物范围广和条件温和的特点。
• Nitrosocarbonylbenzene as a spin trap
  作者：Alexander R. Forrester、John Henderson、Karen Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94137-6

  日期：1983.1
• Ruechardt,C. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 268
  作者：Ruechardt,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ruechardt,C.; Boeck,H., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 577 - 592
  作者：Ruechardt,C.、Boeck,H.

  DOI：——

  日期：——
• FORRESTER, A. R.;HENDERSON, J.;REID, K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 49, 5547-5550
  作者：FORRESTER, A. R.、HENDERSON, J.、REID, K.

  DOI：——

  日期：——