55DBIId | 1147124-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 55DBIId
• 英文别名: 5,5'-bromobiindolyliden-2,2'-dione；5-bromo-3-(5-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 1147124-20-6
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 420.06
• InChiKey: BHVUZAONBQBWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  55DBIId 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Poly[Bis-EDOT-Isoindigo]: An Electroactive Polymer Applied to Electrochemical Supercapacitors

  摘要：

  Poly[6,6'-bis(ethylene-3,4-dioxythien-2-yl)]-N,N'-dialkylisoindigo (PBEDOT-iI) was synthesized and incorporated as an electroactive material into electrochemical supercapacitors (ESCs) in type I and type III configurations. In type I ESCs, PBEDOT-iI provides a specific power of similar to 360 W/kg and specific energy of similar to 0.5 Wh/kg, while retaining about 80% of its electroactivity over 10 000 cycles. In addition, we report on the use of PBEDOT-iI in type III supercapacitors where operating voltages as high as 2.5 V were achieved with specific energies of ca. 15 Wh/kg, albeit with limited stability.

  DOI：

  10.1021/ma3016129
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 在 iron(II) chloride 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以90 %的产率得到55DBIId
  参考文献：
  名称：

  铁催化通过吲哚啉-2-酮的氧化C(sp3)-H功能化选择性构建吲哚衍生物

  摘要：

  考虑到开发强大的催化剂的重要性和吲哚衍生物的药效团特征，我们描述了一种铁催化的吲哚啉-2-酮氧化C(sp 3 )–H功能化的可转换方法。使用FeCl 2作为催化剂、空气作为氧化剂、醇作为溶剂，选择性转化表现出优异的活性和化学选择性。通过控制反应条件，特别是溶剂的选择、催化剂负载量和反应顺序，选择性地合成了一系列有价值的吲哚衍生物，包括靛红以及对称和非对称异靛，收率良好至优异。此外，在简单条件下克级合成具有生物抗癌活性的化合物凸显了其在实际应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ob00133h

文献信息

• KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Flores Jean-Charles

  公开号：US20100297405A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (1 b ) or (1 c ) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• <scp>π‐Extension</scp> of Isoindigos (<scp>IIDs</scp>) through C—H/N—H Activation and Alkyne Annulation^†
  作者：Kang Wang、Liangliang Chen、Yan‐Ying Huang、Liyuan Qin、Cheng Li、Xi‐Sha Zhang、Feixian Luo、Zheng Duan、Guanxin Zhang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300149

  日期：2023.10.15

  dye and conjugated unit in opto-electronic materials. Functionalization of IID to increase its structural complexity is demanding for obtaining diversity properties. Herein, we developed a direct C—H/N—H activation method of IIDs via double alkyne annulations and synthesized π-extended IIDs with two pairs of 5/7 membered rings. The structure of the π-extended IIDs was characterized and confirmed by

  异靛蓝（IID）作为有机染料和共轭单元广泛应用于光电材料中。为了获得多样性特性，需要对 IID 进行功能化以增加其结构复杂性。在此，我们开发了一种通过双炔环直接 C—H/N—H 激活 IID 的方法，并合成了具有两对 5/7 元环的 π 扩展 IID。通过1 H NMR、13 C NMR、HRMS 和 X 射线晶体分析对 π 扩展 IID 的结构进行了表征和确认。通过紫外-可见吸收、循环伏安法和热重分析对其物理性质进行了表征。与非环形类似物相比，环形产品的吸收系数显着增强。
• Poly[Bis-EDOT-Isoindigo]: An Electroactive Polymer Applied to Electrochemical Supercapacitors
  作者：Leandro A. Estrada、David Y. Liu、Danielle H. Salazar、Aubrey L. Dyer、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ma3016129

  日期：2012.10.23

  Poly[6,6'-bis(ethylene-3,4-dioxythien-2-yl)]-N,N'-dialkylisoindigo (PBEDOT-iI) was synthesized and incorporated as an electroactive material into electrochemical supercapacitors (ESCs) in type I and type III configurations. In type I ESCs, PBEDOT-iI provides a specific power of similar to 360 W/kg and specific energy of similar to 0.5 Wh/kg, while retaining about 80% of its electroactivity over 10 000 cycles. In addition, we report on the use of PBEDOT-iI in type III supercapacitors where operating voltages as high as 2.5 V were achieved with specific energies of ca. 15 Wh/kg, albeit with limited stability.
• Iron-catalyzed selective construction of indole derivatives <i>via</i> oxidative C(sp³)–H functionalization of indolin-2-ones
  作者：Wei Chen、Lang-Qi Wen、Xiao-Bing Lu、Hui Zhou

  DOI：10.1039/d4ob00133h

  日期：2024.4.17

  manipulating the reaction conditions, particularly the choice of solvent, catalyst loading, and reaction sequence, a series of valuable indole derivatives, including isatins and symmetrical and nonsymmetrical isoindigos, were selectively synthesized in good to excellent yields. Furthermore, the gram-scale synthesis of compounds with biological anticancer activity under simple conditions highlights their great

  考虑到开发强大的催化剂的重要性和吲哚衍生物的药效团特征，我们描述了一种铁催化的吲哚啉-2-酮氧化C(sp 3 )–H功能化的可转换方法。使用FeCl 2作为催化剂、空气作为氧化剂、醇作为溶剂，选择性转化表现出优异的活性和化学选择性。通过控制反应条件，特别是溶剂的选择、催化剂负载量和反应顺序，选择性地合成了一系列有价值的吲哚衍生物，包括靛红以及对称和非对称异靛，收率良好至优异。此外，在简单条件下克级合成具有生物抗癌活性的化合物凸显了其在实际应用中的巨大潜力。