(E)-3-[(2R,3S,5R)-3-Amino-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid ethyl ester | 156100-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-3-[(2R,3S,5R)-3-Amino-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 156100-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: CUOBBKLHOYZVHC-IHJCATOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3S,5R)-3-Amino-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(2R,3S,5R)-3-{3-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propylamino}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of modified achiral internucleoside linkages: -NHCH2CH2- linked oligonucleosides

  摘要：

  A method for the synthesis of oligonucleosides uniformly linked by the NHCH2CH2 moiety is described. Syntheses of heterodimers and a thymidylate trimer along with relevant T(m) and nuclease resistance data are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61716-1
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-[(2R,3S,5R)-3-Amino-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of modified achiral internucleoside linkages: -NHCH2CH2- linked oligonucleosides

  摘要：

  A method for the synthesis of oligonucleosides uniformly linked by the NHCH2CH2 moiety is described. Syntheses of heterodimers and a thymidylate trimer along with relevant T(m) and nuclease resistance data are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61716-1

文献信息

• BIFUNCTIONAL NUCLEOSIDES, OLIGOMERS THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0701564A1

  公开（公告）日：1996-03-20
• US5892024A
  申请人：——

  公开号：US5892024A

  公开（公告）日：1999-04-06
• [EN] BIFUNCTIONAL NUCLEOSIDES, OLIGOMERS THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] NUCLEOSIDES BIFONCTIONNELS, OLIGOMERES DESDITS NUCLEOSIDES ET PROCEDES D'OBTENTION ET D'UTILISATION DESDITS OLIGOMERES
  申请人：STERLINGWINTHROP INC.

  公开号：WO1994022888A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) Disclosed are novel bifunctional nucleoside analogs and oligonucleosides of 3 - 4 bases (trimers and tetramers) and longer containing at least two consecutive internucleoside linkages of two carbon-one nitrogen atom or two carbon-one oxygen atom (3'-NCC-5', 3'-CNC-5', 3'-OCC-5') internucleoside linkages. The bifunctional nucleosides are useful for preparing the trimers and tetramers, which, in turn, are useful, together with the nucleosides, in preparing oligonucleosides as well as chimeric oligonucleotide analogs, preferably antisense oligonucleosides and oligonucleotide analogs, of 6 to about 60 bases having at least two consecutive internucleoside linkages of two carbon atoms and one nitrogen atom or 2 carbon atoms and one oxygen atom in the oligonucleoside backbone.(FR) On décrit de nouveaux analogues de nucléosides bifonctionnels et des oligonucléosides à 3 ou 4 bases (trimères et tétramères) ou plus longs, contenant au moins deux liaisons internucléosides consécutives. Ces liaisons sont formées par deux atomes de carbone et un atome d'azote, ou deux atomes de carbone et un atome d'oxygène (3'NCC-5', 3'CNC-5', 3'-OCC-5'). Lesdits nucléosides bifonctionnels sont utiles pour la préparation de trimères et de tétramères qui, à leur tour, sont utiles avec les nucléosides, pour la préparation d'oligonucléosides, aussi bien que d'analogues d'oligonucléotides chimériques, de préférence des oligonucléosides et des analogues d'oligonucléotides antisens, comportant de 6 à environ 60 bases possédant au moins deux liaisons internucléosides consécutives constituées par deux atomes carbone et un atome d'azote ou par deux atomes de carbone et un atome d'oxygène dans le squelette de l'oligonucléoside.