N-(5-甲基-2-((三甲基甲硅烷基)氧基)嘧啶-4-基)苯甲酰胺 | 149712-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-甲基-2-((三甲基甲硅烷基)氧基)嘧啶-4-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(5-Methyl-2-trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(5-methyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl)benzamide
• CAS: 149712-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂Si
• 分子量: 301.42
• InChiKey: ASIYZNSTDWQSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基-2-((三甲基甲硅烷基)氧基)嘧啶-4-基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(1-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2′-O-alkyl ribonucleosides using trichloroacetimidate d-ribofuranosides as ribosyl donors

  摘要：

  Trichloroacetimidate-2-O-alkyl-3, 5-O-TIPS-beta-D-ribofuranoside glycosylates silylated nucleobases in a fast high-yielding and stereoselective reaction promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. This method has been applied to the synthesis of 2'-O-alkyl ribonucleosides further transformed to building blocks ready for oligo(2'-O-alkyl)ribonucleotide construction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75987-9
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N-(2,3-二氢-5-甲基-2-氧代-4-嘧啶基)-苯甲酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5-甲基-2-((三甲基甲硅烷基)氧基)嘧啶-4-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2'-O,4'-C-乙烯桥联核酸 (ENA) 亚磷酰胺的高效发散合成

  摘要：

  2'- O ,4'- C-乙烯桥连核酸（ENA）亚磷酰胺是第一三共发现的极具前景的修饰核酸单体。为了提高生产效率，我们开发了一种高效的 ENA 亚磷酰胺合成方法。新合成路线的基本概念是“发散合成”，用于制备 A、G、C 和 T 四种单体。我们应用立体选择性糖基化反应，不利用相邻基团参与，在下游设置共同的中间体的路线。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00013

文献信息

• Asymmetric synthesis and biological evaluation of .beta.-L-(2R,5S)- and .alpha.-L-(2R,5R)-1,3-oxathiolane-pyrimidine and -purine nucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Lak S. Jeong、Raymond F. Schinazi、J. Warren Beach、Hea O. Kim、Satyanarayana Nampalli、Kirupathevy Shanmuganathan、Antonio J. Alves、Angela McMillan、Chung K. Chu、Rodney Mathis

  DOI：10.1021/jm00054a001

  日期：1993.1

  (alpha-isomer) > 5-methylcytosine (beta-isomer) > 5-bromocytosine (beta-isomer) > 5-chlorocytosine (beta-isomer). Among the thymine, uracil, and 5-substituted uracil derivatives, thymine (alpha-isomer) and uracil (beta-isomer) derivatives exhibited moderate anti-HIV activity. In the purine series, the antiviral potency is found to be in the following decreasing order: adenine (beta-isomer) > 6-chloropurine

  为了研究作为潜在抗HIV药物的L-氧杂硫杂环戊烷核苷的构效关系，合成了一系列对映体纯的L-氧杂硫杂环戊烷嘧啶和嘌呤核苷，并评估了其在人外周血单核中的抗HIV-1活性（ PBM）细胞。关键中间体8是从L-古洛糖经1，6-硫代脱水-L-葡糖基吡喃糖合成的。乙酸盐8与胸腺嘧啶，5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，得到嘧啶和嘌呤核苷。在评估这些最终核苷后，发现5-氟胞嘧啶衍生物51是所测试化合物中最有效的化合物。在5取代的胞嘧啶类似物的情况下，发现抗病毒效力的降序如下：胞嘧啶（β-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（β-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）> 5-氯胞嘧啶（β -异构体）。在胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物中，胸腺嘧啶（α-异构体）和尿嘧啶（β-异构体）衍生物表现
• Structure-activity relationships of .beta.-D-(2S,5R)- and .alpha.-D-(2S,5S)-1,3-oxathiolanyl nucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Lak S. Jeong、Raymond F. Schinazi、J. Warren Beach、Hea O. Kim、Kirupathevy Shanmuganathan、Satyanarayana Nampalli、Moon W. Chun、Won Keun Chung、Bo G. Choi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm00070a006

  日期：1993.9

  Among 5-substituted cytosine analogues, 5-bromocytosine derivative (beta-isomer) 68 was found to be the most potent anti-HIV agent. In the case of purine derivatives, inosine analogue (beta-isomer) 78 was found to be the most potent anti-HIV agent in the 6-substituted purines and 2-amino-6-chloropurine derivative (beta-isomer) 90 showed the most potent activity in the 2,6-disubstituted purine series

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系