5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris-[(6-bromomethyl-2-pyridyl)methoxy]calix[6]arene | 913602-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris-[(6-bromomethyl-2-pyridyl)methoxy]calix[6]arene
• CAS: 913602-51-4
• 化学式: C₉₀H₁₀₈Br₃N₃O₆
• 分子量: 1567.58
• InChiKey: UIEFVFQTMSBWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.96
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris-[(6-bromomethyl-2-pyridyl)methoxy]calix[6]arene 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到calix[6]tris(2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  杯[6] tmpa的高效合成：一种新的杯[6]氮杂杂种，具有独特的构象和来宾特性。

  摘要：

  通过有效的[1 + 1]大环化反应合成了新的C（3v）-对称杯[6]氮杂密码子，即杯[6] tmpa（11）。值得注意的是，采用线性和会聚的合成策略均会产生同样好的总产量。与经典的三（2-吡啶基甲基）胺（tmpa）衍生物不同，杯杯[6] tmpa表现为单个质子海绵，似乎不愿进行多质子化。它也可以作为铵离子的良好宿主。有趣的是，它以协作的方式牢固地结合了钠离子和中性客体分子，例如尿素，酰胺或醇。一项（1）H NMR研究表明，该配体及其配合物均具有主要的扁平圆锥构象，与先前报道的杯[6] cryptands观察到的相反。通过X射线衍射对单质子化衍生物11H（+）进行表征，还发现了1,3-交替构象的存在，这是其在杯[6] arene家族中的第一个例子。该构象异构体也可能以次要形式存在于溶液中。由杯芳烃骨架上的多芳族tmpa帽诱导的重要共价约束，以及相反地从杯芳烃核心到tmpa部分，是该宿主独特构象和化学性质的可能基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200600278
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris-[(6-hydroxymethyl-2-pyridyl)methoxy]calix[6]arene 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris-[(6-bromomethyl-2-pyridyl)methoxy]calix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[6] tmpa的高效合成：一种新的杯[6]氮杂杂种，具有独特的构象和来宾特性。

  摘要：

  通过有效的[1 + 1]大环化反应合成了新的C（3v）-对称杯[6]氮杂密码子，即杯[6] tmpa（11）。值得注意的是，采用线性和会聚的合成策略均会产生同样好的总产量。与经典的三（2-吡啶基甲基）胺（tmpa）衍生物不同，杯杯[6] tmpa表现为单个质子海绵，似乎不愿进行多质子化。它也可以作为铵离子的良好宿主。有趣的是，它以协作的方式牢固地结合了钠离子和中性客体分子，例如尿素，酰胺或醇。一项（1）H NMR研究表明，该配体及其配合物均具有主要的扁平圆锥构象，与先前报道的杯[6] cryptands观察到的相反。通过X射线衍射对单质子化衍生物11H（+）进行表征，还发现了1,3-交替构象的存在，这是其在杯[6] arene家族中的第一个例子。该构象异构体也可能以次要形式存在于溶液中。由杯芳烃骨架上的多芳族tmpa帽诱导的重要共价约束，以及相反地从杯芳烃核心到tmpa部分，是该宿主独特构象和化学性质的可能基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200600278

文献信息

• Synthesis of “Two-Story” Calix[6]aza-Cryptands
  作者：Xianshun Zeng、Claudia Bornholdt、Diana Over、Olivia Reinaud

  DOI：10.1021/ol202380q

  日期：2011.10.21

  The first four members of a new family of C-3v-symmetrical "two-story" calix[6]aza-cryptands have been synthesized. These large funnel shaped aza-ligands are formed through introduction of three aromatic arms as spacers onto the small rim of a callx[6]arene and subsequently capped with the tripodal aza caps tacn [1,3,5-triazacyclononane] or tren [tris(aminoethyl)amine]. A key feature for an efficient final 1:1 macrocyclization appears to be an adequate geometrical fit between the extended calixarene scaffold and the aza caps.