7,16-bis(hydroxypropyl)-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine | 81927-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7,16-bis(hydroxypropyl)-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine
• CAS: 81927-43-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 404.512
• InChiKey: RENXSYZEOOLZPT-DUFFHFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-bis(hydroxypropyl)-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7,16-bis{3-[4-(4-pyridyl)N-pyridinium-1-yl]propyl}-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine dibromide
  参考文献：
  名称：

  新型基于二苯并四氮杂[14]环戊烯的DNA / RNA结合剂的合成，晶体结构和初步评价

  摘要：

  为了检查它们与核酸的相互作用，已制备了一系列水溶性的二苯并四氮杂[14]双环核苷。悬垂的水溶性N-吡啶鎓，4,4'-联吡啶和N-甲基吡啶鎓部分分别通过直接N-烷基化和酯形成偶联产生的接头连接到中心核上。已经确定了具有3-（N-吡啶-1-基）丙基和3-（4,4'-联吡啶-1-基）丙基取代基的衍生物的晶体结构。已经通过Scatchard分析和热变性实验通过分光光度滴定法研究并证明了与ct -DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.045
• 作为产物：
  描述：

  3-二乙氧基甲基-2-乙氧基四氢喃 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7,16-bis(hydroxypropyl)-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine
  参考文献：
  名称：

  Hanke, Reiner; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1657 - 1661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HANKE, R.;BREITMAIER, E., CHEM. BER., 1982, 115, N 4, 1657-1661
  作者：HANKE, R.、BREITMAIER, E.

  DOI：——

  日期：——
• New dicationic derivatives of dibenzotetraaza[14]annulene: tuning DNA-binding properties
  作者：Dariusz Pawlica、Marijana Radić-Stojković、Łukasz Dudek、Ivo Piantanida、Lesław Sieroń、Julita Eilmes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.030

  日期：2009.5

  Four new water-soluble derivatives of dibenzotetraaza[14]annulene have been synthesized, bearing meso substituents with different structures and dimensions: 3-(N,N,N-trimethylammonium)propyl, 3-(N-pyridinium-1-yl)propyl, 2-[3-(N,N,N-trimethylammonium)propoxy]benzoyl, and 2-[3-(N-pyridinium-1-yl)propoxy]benzoyl. The crystal structures of 3-(trimethylammonium)propyl and (N,N,N-trimethylammonium) propoxy]benzoyl d erivatives were determined by single crystal X-ray analysis. According to the UV-vis titrations, thermal denaturation experiments, and ethidium bromide displacement assays, all compounds presented here interact strongly with double Stranded (ct)-DNA. The product equipped with 3-(trimethylammonium)propyl pendant groups and two positive charges interacts with DNA in one dominant binding mode, whereas the other three derivatives revealed More complex mixed-type interactions. The results have been discussed in terms of dimensions, geometry, and electronic Properties of the evaluated compounds, on the basis of corresponding crystallographic data. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.