甲基3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-beta-D-吡喃半乳糖苷 | 34698-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 甲基3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-beta-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-beta-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 34698-24-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: XRRQNVSMIVDBQX-IURCNINISA-N

物化性质

• 沸点：
  600.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 2-O-allyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2 D'α-d-甘露聚糖和吡喃半乳糖苷中N-咪唑基磺酸盐的活化

  摘要：

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90130-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 甲基3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过氧化己糖类似物的6-三苯甲基醚来合成烷基吡喃葡萄糖酸酯的1，2-O-氰基亚乙基衍生物

  摘要：

  摘要通过氧化3,4-二-O-乙酰基-6，描述了具有d -Glc，d -Gal和d -Man构型的吡喃葡萄糖醛酸烷基酯的1,2-O-氰基亚乙基衍生物（CED）的合成。 -O-三苯甲基-CED-己糖类似物与琼斯试剂[氧化铬（VI）-硫酸]。证明了含羟基的三苯基甲基醚的异丙基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84108-9

文献信息

• Rearrangements in the Course of Fluorination by Diethylaminosulfur Trifluoride at C-2 of Glycopyranosides: Some New Parameters
  作者：Karl Dax、Martin Albert、David Hammond、Carina Illaszewicz、Thomas Purkarthofer、Martin Tscherner、Hansjörg Weber

  DOI：10.1007/s007060200019

  日期：2002.4.1

  -decalin types those with an additional 1,2- trans -configuration are prone to 1,2-aglycon migration and, again, entry of the fluoride at C-1. Additional pathways like alkoxy group migration, substitution under retention of configuration, or orthoester formation, are possible by participation of a suitably located neighbouring group at C-3 inasmuch as an alkoxy group interferes from an antiperiplanar orientation

  通过19 F NMR光谱监测 了一系列在O-2处未保护并具有各种构型的21种糖苷与 DAST （二乙基氨基三氟化硫）的反应。借助于由此获得的每种产品的变音数据集（位移值和耦合常数），可以确定操作机制。通过将这些发现与离析物结构的立体化学细节相关联，可以推导控制反应路径选择的新参数。该评估得出的结果是，与所有其他可能性相比，强烈赞成在环氧的C-2进攻后环收缩和氟在C-1进入。例外是manno系列的所有派生类以及 反式- 十氢萘型结构，在4,6-O-亚苄基乙缩醛形成后存在，离析基的环取代基在C-4和C-5处于二位（ 反式 ）方向。根据这些， d 通常，具有额外的1，2- 反式构型的反式 -甘露聚糖苷和 反式- 十氢化萘的类型 倾向于1，2-糖苷配基迁移，并且氟化物再次进入C-1。诸如烷氧基迁移，构型保留下的取代或原酸酯形成等其他途径也可能通过位于C-3处适当定位的邻近基团的参与而实现，因为烷氧
• Direct carbohydrate to carbocycle conversions via intramolecular allylation with Et2Zn/Pd(0)
  作者：José M Aurrecoechea、Mónica Arrate、Jesús H Gil、Beatriz López

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00825-1

  日期：2003.7

  Treatment of 5-vinylpyranosides with Et2Zn and catalytic Pd(0), in the presence of ZnCl2, results in the formation of 5-membered carbocyclic products. This carbohydrate ring-contraction features an intramolecular allylation of a ring-opened carbohydrate aldehyde by an in situ-generated nucleophilic allylzinc species. The stereoselectivity about vinyl and free hydroxyl groups at the newly created stereogenic centers varies from low to moderate while both its extent and sense are found to depend on particular structural features (e.g. the configuration of the starting carbohydrate). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Haradahira, Terushi; Maeda, Minoru; Yano, Yuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 3317 - 3319
  作者：Haradahira, Terushi、Maeda, Minoru、Yano, Yuji、Kojima, Masaharu

  DOI：——

  日期：——
• EL, SAYED AHMED FATHY MAHMOUD;DLAVID, S.;VATELE, J. -M., CARBOHYDR. RES., 155,(1986) 19-31
  作者：EL, SAYED AHMED FATHY MAHMOUD、DLAVID, S.、VATELE, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• BETANELI, VITALI I.;OTT, ANDREJ YA.;BRUKHANOVA, OLGA V.;KOCHETKOV, NIKOLA+, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 37-50
  作者：BETANELI, VITALI I.、OTT, ANDREJ YA.、BRUKHANOVA, OLGA V.、KOCHETKOV, NIKOLA+

  DOI：——

  日期：——