methyl 2-<(chloroacetyl)phenylamino>-3-pyridinecarboxylate | 121558-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-<(chloroacetyl)phenylamino>-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-(N-(2-chloroacetyl)anilino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 121558-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 304.733
• InChiKey: VXGBXGIOJWNRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(chloroacetyl)phenylamino>-3-pyridinecarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-dihydro-1-phenyl-3-pyrrolidino-2-oxo-1,8-naphthyridin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Syntesis of 1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones: Synthesis of Leukotriene Inhibitor SCH 37224

  摘要：

  本文介绍了一种新的、高效的 1,8-萘啶-2(1H)-酮合成方法，该方法适用于从 2-苯基氨基-3-吡啶甲酸甲酯（1a）合成白三烯释放抑制剂 1,2-二氢-1-苯基-3-吡咯烷-2-氧代-1,8-萘啶-4-酸内盐（4）。为了实现这一合成，我们开发了一种新的 1a N-氯酰化反应程序。其余合成的高产率是通过利用 4 的溶解性和稳定性建立反应条件而获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26519
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氨基烟酸甲酯 、 氯乙酰氯 在 1,2-环氧丁烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到methyl 2-<(chloroacetyl)phenylamino>-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Syntesis of 1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones: Synthesis of Leukotriene Inhibitor SCH 37224

  摘要：

  本文介绍了一种新的、高效的 1,8-萘啶-2(1H)-酮合成方法，该方法适用于从 2-苯基氨基-3-吡啶甲酸甲酯（1a）合成白三烯释放抑制剂 1,2-二氢-1-苯基-3-吡咯烷-2-氧代-1,8-萘啶-4-酸内盐（4）。为了实现这一合成，我们开发了一种新的 1a N-氯酰化反应程序。其余合成的高产率是通过利用 4 的溶解性和稳定性建立反应条件而获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26519

文献信息

• Bicyclic compounds, their use as pharmaceuticals, their preparation, and intermediates useful in their preparation
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0302303A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Bicyclic compounds are disclosed which are useful as anti-allergic, anti-inflammatory and/or cytoprotective agents and in the treatment of hyperproliferative skin disease. Pharmaceutical compositions and methods of treatment employing such compounds are also disclosed. Many of the compounds are novel; inventive methods for their preparation and for the preparation of intermediates, are also disclosed.

  所公开的双环化合物可用作抗过敏、抗炎和/或细胞保护剂，并可用于治疗过度增生性皮肤病。还公开了使用此类化合物的药物组合物和治疗方法。许多化合物都是新颖的；还公开了制备这些化合物和制备中间体的创造性方法。
• GALA, DINESH;STEINMAN, MARTIN;GANGULY, ASHIT
  作者：GALA, DINESH、STEINMAN, MARTIN、GANGULY, ASHIT

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Syntesis of 1,8-Naphthyridin-2(1<i>H</i>)-ones: Synthesis of Leukotriene Inhibitor SCH 37224
  作者：P. L. Nyce、D. Gala、M. Steinman

  DOI：10.1055/s-1991-26519

  日期：——

  A new, efficient synthesis of 1,8-naphthyridin-2(1H)-ones as applied to the synthesis of the leukotriene release inhibitor, 1,2-dihydro-1-phenyl-3-pyrrolidinio-2-oxo-1, 8-naphthyridin-4-olate inner salt (4) from methyl 2-phenylamino-3-pyridinecarboxylate, (1a), has been described. Towards this synthesis a new reaction procedure for the N-chloroacylation of 1a was developed. The high yield for the rest of the synthesis was obtained by establishing reaction conditions that utilized the solubility, and the stability properties 4.

  本文介绍了一种新的、高效的 1,8-萘啶-2(1H)-酮合成方法，该方法适用于从 2-苯基氨基-3-吡啶甲酸甲酯（1a）合成白三烯释放抑制剂 1,2-二氢-1-苯基-3-吡咯烷-2-氧代-1,8-萘啶-4-酸内盐（4）。为了实现这一合成，我们开发了一种新的 1a N-氯酰化反应程序。其余合成的高产率是通过利用 4 的溶解性和稳定性建立反应条件而获得的。