(1-methyl-1,2,4-pentatrienyl)benzene | 75031-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1,2,4-pentatrienyl)benzene
• CAS: 75031-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: OKWOMURIUOBBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trivinylindium 、 2-phenyl-3-butyn-2-yl benzoate 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(1-methyl-1,2,4-pentatrienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三有机铟试剂与炔丙基酯的交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060192o

文献信息

• Synthesis of Allenes by Palladium-Catalyzed S_N2′ Reaction of Indium Organometallics with Propargylic Esters
  作者：José Sestelo、Luis Sarandeses、Ricardo Riveiros

  DOI：10.1055/s-2007-983849

  日期：2007.11

  Allenes have been efficiently prepared by the reaction of propargylic esters (benzoates, acetates, carbonates) with triorganoindium compounds (R 3 In) under palladium catalysis, via an 5 N 2' rearrangement. The reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of aryl-, alkenyl-, and alkynylindium reagents. The yields obtained are high and the regioselectivity is complete both in the case

  通过炔丙基酯（苯甲酸酯、乙酸酯、碳酸酯）与三有机铟化合物（R 3 In）在钯催化下通过 5 N 2' 重排反应有效地制备了丙二烯。该反应在室温下使用各种芳基、烯基和炔基铟试剂顺利进行。在末端和非末端炔丙基酯的情况下，获得的产率很高并且区域选择性是完全的。
• Organocuprate-induced coupling of propargyl or enyne alcohols using (methylphenylamino)tributylphosphonium iodide. Regiocontrolled synthesis of allenes and conjugated enynes
  作者：Yoshio Tanigawa、Shunichi Murahashi

  DOI：10.1021/jo01310a066

  日期：1980.10
• TANIGAWA YOSHIO; MURAHASHI SHUN-ICHI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4536-4538
  作者：TANIGAWA YOSHIO、 MURAHASHI SHUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——