(1-methyl-1,2,4-pentatrienyl)benzene | 75031-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1,2,4-pentatrienyl)benzene
• CAS: 75031-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: OKWOMURIUOBBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trivinylindium 、 2-phenyl-3-butyn-2-yl benzoate 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(1-methyl-1,2,4-pentatrienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三有机铟试剂与炔丙基酯的交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060192o

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Triorganoindium Reagents with Propargylic Esters
  作者：Ricardo Riveiros、David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol060192o

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Triorganoindium reagents (R(3)In) react with propargylic esters under palladium catalysis via an S(N)2' rearrangement to afford allenes in good yields and with high regioselectivity. The reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of R(3)In (aryl, alkenyl, alkynyl, and methyl). When chiral, nonracemic propargylic esters are employed, the reaction takes place with

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。
• Organocuprate-induced coupling of propargyl or enyne alcohols using (methylphenylamino)tributylphosphonium iodide. Regiocontrolled synthesis of allenes and conjugated enynes
  作者：Yoshio Tanigawa、Shunichi Murahashi

  DOI：10.1021/jo01310a066

  日期：1980.10
• TANIGAWA YOSHIO; MURAHASHI SHUN-ICHI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4536-4538
  作者：TANIGAWA YOSHIO、 MURAHASHI SHUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Allenes by Palladium-Catalyzed S_N2′ Reaction of Indium Organometallics with Propargylic Esters
  作者：José Sestelo、Luis Sarandeses、Ricardo Riveiros

  DOI：10.1055/s-2007-983849

  日期：2007.11

  Allenes have been efficiently prepared by the reaction of propargylic esters (benzoates, acetates, carbonates) with triorganoindium compounds (R 3 In) under palladium catalysis, via an 5 N 2' rearrangement. The reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of aryl-, alkenyl-, and alkynylindium reagents. The yields obtained are high and the regioselectivity is complete both in the case

  通过炔丙基酯（苯甲酸酯、乙酸酯、碳酸酯）与三有机铟化合物（R 3 In）在钯催化下通过 5 N 2' 重排反应有效地制备了丙二烯。该反应在室温下使用各种芳基、烯基和炔基铟试剂顺利进行。在末端和非末端炔丙基酯的情况下，获得的产率很高并且区域选择性是完全的。