(Z)-2-Cyano-pent-2-enoic acid methyl ester | 903525-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-Cyano-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-cyanopent-2-enoate
• CAS: 903525-40-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: MTHJFBRSAABGRH-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Cyano-pent-2-enoic acid methyl ester 、 丙烯醛 在 cinchonine-derived catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.25h， 以52%的产率得到2-(3-hydroxy-propyl)-pent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Deconjugative Michael Additions

  摘要：

  The organocatalytic allylic C-C bond-forming addition of activated alkylidenes to acrolein has been achieved with good yield and regio- and enantioselectivity. Chiral tertiary amines in the form of cinchona alkaloid catalysts are used to give allyl intermediates that exhibit unusual alpha-selectivity in the C-C bond-forming step. The products are transformed into a large range of intermediates that are difficult to access via alternative methods, using different oxidative and reductive protocols.

  DOI：

  10.1021/jo060759e

文献信息

• Chaboteaux, G.; Krief, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 7, p. 495 - 498
  作者：Chaboteaux, G.、Krief, A.

  DOI：——

  日期：——