2-([2,3,4,5,6-²H₅]phenyl)-2-methylpropiponaldehyde | 1644031-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([2,3,4,5,6-²H₅]phenyl)-2-methylpropiponaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-2-(phenyl-d₅)propanal
• CAS: 1644031-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 153.165
• InChiKey: RJOWHRLIQNKYKW-DKFMXDSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([2,3,4,5,6-²H₅]phenyl)-2-methylpropiponaldehyde 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 dimethyl 2-(5-[2,3,4,5,6-2H5]phenyl-5-methyl-2-phenylsulfonylhexa-2,3-dienyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）到C Benzylallene炔烃催化的的环异构？H激活

  摘要：

  高效的Rh我benzylallene炔烃的催化的环异构产生的三环[9.4.0.0 3,8 ] pentadecapentaene骨架通过C  H键活化以良好的收率。可能的反应机理是通过将炔属CH键氧化加至Rh I，烯型环化至亚乙烯基卡宾–Rh I中间体以及用亚乙烯基卡宾进行亲电芳族取代而进行的。它是基于氘和竞争实验提出的。

  DOI：

  10.1002/anie.201403990
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-([2,3,4,5,6-²H₅]phenyl)-2-methylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-([2,3,4,5,6-²H₅]phenyl)-2-methylpropiponaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（I）到C Benzylallene炔烃催化的的环异构？H激活

  摘要：

  高效的Rh我benzylallene炔烃的催化的环异构产生的三环[9.4.0.0 3,8 ] pentadecapentaene骨架通过C  H键活化以良好的收率。可能的反应机理是通过将炔属CH键氧化加至Rh I，烯型环化至亚乙烯基卡宾–Rh I中间体以及用亚乙烯基卡宾进行亲电芳族取代而进行的。它是基于氘和竞争实验提出的。

  DOI：

  10.1002/anie.201403990

文献信息

• Construction of Hexahydrophenanthrenes By Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Benzylallene-Substituted Internal Alkynes through C−H Activation
  作者：Yasuaki Kawaguchi、Shigeo Yasuda、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201605640

  日期：2016.8.22

  The treatment of benzylallene‐substituted internal alkynes with [RhCl(CO)2]2 effects a novel cycloisomerization by C(sp2)−H bond activation to produce hexahydrophenanthrene derivatives. The reaction likely proceeds through consecutive formation of a rhodabicyclo[4.3.0] intermediate, σ‐bond metathesis between the C(sp2)−H bond on the benzene ring and the C(sp2)−RhIII bond, and isomerization between

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• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

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