2-(丙-1-烯-1-基)呋喃 | 10504-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(丙-1-烯-1-基)呋喃
• 英文名称: cis-2-Propenylfuran
• 英文别名: cis-2-(1-propenyl)furan；2-prop-1-enyl-furane；2-(prop-1-en-1-yl)furan；2-[(1Z)-1-propenyl]furan；2-[(Z)-prop-1-enyl]furan
• CAS: 10504-07-1
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: IGWQTPINFQSICW-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙-1-烯-1-基)呋喃 、 二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到dimethyl 5-methyl-6,7,9,10-tetrahydro-8H-cyclopenta[4,5]cycloocta[1,2-b]furan-8,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6πe -与8πe - 1-芳基-的Electrocyclization和杂芳基取代（1个Ž，3 Ž）-1,3,5- Hexatrienes：芳香性的问题†

  摘要：

  围的1-芳基-和杂芳基取代（1个electrocyclization的选择性Ž，3 Ž）-1,3,5- hexatrienes，由得到的Ru催化的线性的1,6-二炔到耦合ž丙烯基的（杂）芳烃，可以根据（杂）的芳香有效地调制芳烃：1,3,5-己三烯基（杂）芳烃给予8πe - electrocyclization与1,3,5- hexatrienylbenzenes，这给6πe异常- electrocyclization。

  DOI：

  10.1021/ol802925q
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基呋喃 在 三乙基氢硼化钾 、 C₃₇H₃₇MnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过沉默 Mn(I) 钳形配合物中的 NH 协同性在加氢和烯烃转位催化之间切换

  摘要：

  虽然 Mn 催化的羰基衍生物加氢（脱）氢已得到充分证实，但 Mn 氢化物与烯烃的反应性仍然非常罕见。在此，我们报告了一种 Mn(I) 钳形配合物，可有效促进烯烃的位点控制转位。一旦 Mn/NH 双功能复合物中的 N-H 官能团被烷基化抑制，这种反应性就会出现。虽然对羰基（脱）氢化有害，但这种协同 N-H 官能团的掩蔽允许以接近定量的产率高效地将各种烯丙基芳烃转化为更高价值的 1-丙烯苯，并具有出色的立体选择性。长链烯烃也保留了对单一位置异构化的反应性，导致 2-烯烃的高度区域选择性形成，与其他可能的异构化产物相比，它们的热力学稳定性较差。对活化的 Mn 催化剂与烯烃之间反应的详细机理分析表明，催化通过金属-烷基机制进行操作——这是 Mn 配合物中以前未知的三种常规转位机制之一。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02963

文献信息

• Biocatalytic Cleavage of Alkenes with O₂and<i>Trametes hirsuta</i>G FCC 047
  作者：Miguel Lara、Francesco G. Mutti、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200800261

  日期：2008.7

  Alkenes possessing a C=C double bond adjacent to an aromatic ring were cleaved to yield the corresponding carbonyl compounds by use of molecular oxygen as the sole oxidant and a cell-free extract of the wood-degrading fungus Trametes hirsuta FCC 047 as catalyst. The oxygen pressure required was optimized. Special adapted equipment allowed 96 reactions to be performed in parallel under controlled oxygen

  通过使用分子氧作为唯一氧化剂和木材降解真菌 Trametes hirsuta FCC 047 的无细胞提取物作为催化剂，具有与芳环相邻的 C=C 双键的烯烃被裂解以产生相应的羰基化合物。优化所需的氧气压力。特别改装的设备允许在受控氧气压力下并行进行 96 个反应。在受控氧气氛 (2 bar) 下，广泛的芳基烯烃以优异的化学选择性成功转化为相应的酮/醛。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Lanthanide- and DMSO-Induced Ring Opening of 2-Iminooxetanes: Synthesis of .beta.-Lactams and .beta.-Keto Amides
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Patrizia Giorgianni

  DOI：10.1021/jo00109a038

  日期：1995.2

  2-Iminooxetanes (1), generated by lanthanide-catalyzed heterocycloaddition of aldehydes to ketene imines, are versatile synthons for beta-lactams (2) and for beta-keto amides (3). Conversion of 1 into 2 and 3 can be accomplished by either lanthanide-induced or oxidative (DMSO) ring opening, respectively.
• METHOD FOR PRODUCING OLEFIN COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1970368B1

  公开（公告）日：2012-08-29
• BROWN, HERBERT C.;BASAVAIAH, DEEVI;KULKARNI, SURENDRA U.;BHAT, NARAYAN G.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2
  作者：BROWN, HERBERT C.、BASAVAIAH, DEEVI、KULKARNI, SURENDRA U.、BHAT, NARAYAN G.+

  DOI：——

  日期：——
• US7985872B2
  申请人：——

  公开号：US7985872B2

  公开（公告）日：2011-07-26