cis-9-(1-propenyl)phenanthrene | 94706-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: cis-9-(1-propenyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(prop-1-en-1-yl)phenanthrene；9-[(1Z)-1-propenyl]phenanthrene；9-[(Z)-prop-1-enyl]phenanthrene
• CAS: 94706-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: ISCZIAZISMKOJW-UQCOIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 、 cis-9-(1-propenyl)phenanthrene 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到dimethyl 10-methyl-12,14,15,15a-tetrahydro-13H-cyclopenta[4,5]cycloocta[1,2-l]phenanthrene-13,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6πe -与8πe - 1-芳基-的Electrocyclization和杂芳基取代（1个Ž，3 Ž）-1,3,5- Hexatrienes：芳香性的问题†

  摘要：

  围的1-芳基-和杂芳基取代（1个electrocyclization的选择性Ž，3 Ž）-1,3,5- hexatrienes，由得到的Ru催化的线性的1,6-二炔到耦合ž丙烯基的（杂）芳烃，可以根据（杂）的芳香有效地调制芳烃：1,3,5-己三烯基（杂）芳烃给予8πe - electrocyclization与1,3,5- hexatrienylbenzenes，这给6πe异常- electrocyclization。

  DOI：

  10.1021/ol802925q

文献信息

• 6πe⁻ versus 8πe⁻ Electrocyclization of 1-Aryl- and Heteroaryl-Substituted (1<i>Z</i>,3<i>Z</i>)-1,3,5-Hexatrienes: A Matter of Aromaticity
  作者：Silvia García-Rubín、Jesús A. Varela、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol802925q

  日期：2009.2.19

  Peri selectivity of the electrocyclization of 1-aryl- and heteroaryl-substituted (1Z,3Z)-1,3,5-hexatrienes, obtained by Ru-catalyzed linear coupling of 1,6-diynes to Z-propenyl(hetero)arenes, can be efficiently modulated depending on the aromaticity of the (hetero)arene: 1,3,5-hexatrienyl(hetero)arenes give 8πe− electrocyclization with the exception of 1,3,5-hexatrienylbenzenes, which give 6πe− electrocyclization

  围的1-芳基-和杂芳基取代（1个electrocyclization的选择性Ž，3 Ž）-1,3,5- hexatrienes，由得到的Ru催化的线性的1,6-二炔到耦合ž丙烯基的（杂）芳烃，可以根据（杂）的芳香有效地调制芳烃：1,3,5-己三烯基（杂）芳烃给予8πe - electrocyclization与1,3,5- hexatrienylbenzenes，这给6πe异常- electrocyclization。