methoxyacetone | 437981-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxyacetone
• 英文别名: (R)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide；N-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]acetamide
• CAS: 437981-29-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: DEMOIIRMYCGHMZ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-(-)-1-甲氧基-2-丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 methoxyacetone
  参考文献：
  名称：

  使用ω-转氨酶的光学纯胺相关的不对称合成

  摘要：

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800496

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Optically Pure Pharmacologically Relevant Amines Employing ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Iván Lavandera、Dorina Clay、David Rozzell、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200800496

  日期：——

  ω-transaminases were tested for the synthesis of enantiomerically pure amines from the corresponding ketones employing D- or L-alanine as amino donor and lactate dehydrogenase to remove the side-product pyruvate to shift the unfavourable reaction equilibrium to the product side. Both enantiomers, (R)- and (S)-amines, could be prepared with up to 99% ee and >99% conversions within 24 h at 50 mM substrate concentration

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。
• Enzymatic Racemization of Amines Catalyzed by Enantiocomplementary ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Barbara Grischek、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201001602

  日期：2011.1.3

  A strategy for the biocatalytic racemization of primary α‐chiral amines was developed by employing a pair of stereocomplementary PLP‐dependent ω‐transaminases. The interconversion of amine enantiomers proceeded through reversible transamination by a prochiral ketone intermediate, either catalyzed by a pair of stereocomplementary ω‐transaminases or by a single enzyme possessing low stereoselectivity

  通过使用一对立体互补的PLP依赖性ω-转氨酶，开发了伯α-手性胺生物催化消旋的策略。胺对映异构体的相互转化是通过前手性酮中间体的可逆转氨作用进行的，该中间体是由一对立体互补的ω-转氨酶或具有低立体选择性的单一酶催化的。为了调节系统，非手性氨基受体的类型和浓度被证明是至关重要的。最后，外消旋可通过两种不同胺的交叉转氨来实现，而无需外部氨基受体。在温和的反应条件下，可以将几种在工业上和工业上很重要的胺酶消旋化。
• Stereoselectivity of Four (R)-Selective Transaminases for the Asymmetric Amination of Ketones
  作者：Francesco G. Mutti、Christine S. Fuchs、Desiree Pressnitz、Johann H. Sattler、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201100558

  日期：2011.11

  Four (R)-ω-transaminases originating from Hyphomonas neptunium (HN-ωTA), Aspergillus terreus (AT-ωTA) and Arthrobacter sp. (ArR-ωTA), as well as an evolved transaminase (ArRmut11-ωTA) were successfully employed for the amination of prochiral ketones leading to optically pure (R)-amines. The first three transaminases displayed perfect stereoselectivity for the amination of all substrates tested (ee

  来源于海豚Hy（HN-ωTA），土曲霉（AT-ωTA）和节杆菌属的四种（R）-ω-转氨酶。（ArR-ωTA）以及进化的转氨酶（ArRmut11-ωTA）已成功用于手性酮的胺化，从而生成了光学纯的（R）-胺。前三个转氨酶对所有测试底物的胺化显示出完美的立体选择性（ee > 99％）。此外，在大多数情况下，转氨酶AT-ωTA的转化率比使用D-丙氨酸作为胺供体的ArR-ωTA和HN-ωTA更好。α-四氢萘酮是HN-ωTA，ArR-ωTA和AT-ωTA唯一不被接受的底物，已成功转化为具有理想的对映选择性（ee > 99％）转化为相应的光学纯胺（采用变体ArRmut11-ωTA）。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEN AMINEN<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMINES OPTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997028271A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (DE) Bestimmte optisch aktive (S)-Amine werden erhalten, indem man in einer ersten Stufe entsprechende racemische Amine in Gegenwart von Lipase aus Candida antarctica und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels mit einem Ester umsetzt und in einer zweiten Stufe das erhaltene Gemisch trennt.(EN) Specific optically active (S)-amines are obtained as follows: in a first stage, suitable racemic amines are allowed to react, in the presence of lipase from $i(Candida antarctica) and optionally in the presence of a diluting agent, with an ester; and in a second stage, the mixture obtained is separated.(FR) On obtient des (S)-amines optiquement actives déterminées, par réaction dans un premier temps d'amines racémiques appropriées en présence de lipase de $i(candida antarctica) et éventuellement en présence d'un diluant, avec un ester, le mélange obtenu étant séparé dans un second temps.

  (DE) 特定的光学活性 (S)-胺通过以下方法获得：在第一阶段，将合适的外消旋胺与 Candida antarctica 的脂肪酶（以及选用的稀释剂）反应生成酯；在第二阶段，将获得的混合物分离。 (EN) 特定的光学活性 (S)-胺通过以下方法获得：在第一阶段，将合适的外消旋胺与 Candida antarctica 的脂肪酶（以及选用的稀释剂）反应生成酯；在第二阶段，将获得的混合物分离。 (FR) 特定的光学活性 (S)-胺通过以下方法获得：在第一阶段，将合适的外消旋胺与 Candida antarctica 的脂肪酶（以及选用的稀释剂）反应生成酯；在第二阶段，将获得的混合物分离。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEN AMINEN
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0877815A1

  公开（公告）日：1998-11-18