(1'S,1''S,3S,4R)-3-but-1-enyl-3-(hydroxyphenylmethyl)-4-phenyl-1-(1'-phenylethyl)azetidin-2-one | 847548-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'S,1''S,3S,4R)-3-but-1-enyl-3-(hydroxyphenylmethyl)-4-phenyl-1-(1'-phenylethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(E)-but-1-enyl]-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-4-phenyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• CAS: 847548-40-7
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₂
• 分子量: 411.544
• InChiKey: NOINDGOKBOXOJG-PRWWBRLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,1''S,3S,4R)-3-but-1-enyl-3-(hydroxyphenylmethyl)-4-phenyl-1-(1'-phenylethyl)azetidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3S,4S,5R)-3-[(1R)-1-hydroxypropyl]-1,5-diphenyl-6-[(1S)-1-phenylethyl]-2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  环氧化物开环合成四元环螺-β-内酰胺

  摘要：

  已经从明确定义的羟基-烯基衍生物中获得了多种羟基环氧化物。他们随后的分子内开环允许获得前所未有的螺内酰胺类。探讨了环氧化物立体化学和反应温度对五元或四元环螺衍生物的区域选择性形成的影响。这种转化是旨在合成多功能化 β-内酰胺作为胆固醇吸收抑制剂 (CAIs) 的计划的一部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601110
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1S',3S,4R)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one 在 二甲基氯化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'S,1''R,3S,4R)-3-but-1-enyl-3-(hydroxyphenylmethyl)-4-phenyl-1-(1'-phenylethyl)azetidin-2-one 、 (1'S,1''S,3S,4R)-3-but-1-enyl-3-(hydroxyphenylmethyl)-4-phenyl-1-(1'-phenylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌金属促进 Azetidin-2-ones 与醛和腈的亲核加成

  摘要：

  研究了原位生成的 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-ones 有机锌试剂与芳香族和脂肪族醛生成相应醇衍生物的反应性。已经探索了溶剂和路易斯酸的作用以提高反应产率。将该方法应用于腈和酰氯允许制备相应的酮衍生物。由于它们与已知的胆固醇吸附抑制剂的结构相似，这些反应的产物可能会引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834897

文献信息

• Zinc Metal-Promoted Nucleophilic Addition of Azetidin-2-ones to Aldehydes and Nitriles
  作者：Giuliana Cardillo、Fides Benfatti、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Fabio Piccinelli、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1055/s-2004-834897

  日期：——

  of 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-ones with aromatic and aliphatic aldehydes to give the corresponding alcohol derivatives has been studied. The effect of solvent and Lewis acids has been explored in order to improve the reaction yields. The application of this methodology to nitriles and acyl chlorides allowed the preparation of the corresponding keto derivatives. The products of these reactions could

  研究了原位生成的 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-ones 有机锌试剂与芳香族和脂肪族醛生成相应醇衍生物的反应性。已经探索了溶剂和路易斯酸的作用以提高反应产率。将该方法应用于腈和酰氯允许制备相应的酮衍生物。由于它们与已知的胆固醇吸附抑制剂的结构相似，这些反应的产物可能会引起人们的兴趣。
• Synthesis of Four-Membered Ring Spiro-β-lactams by Epoxide Ring-Opening
  作者：Fides Benfatti、Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/ejoc.200601110

  日期：2007.7

  epoxides have been obtained from well defined hydroxy-alkenyl derivatives. Their subsequent intramolecular ring-opening allowed unprecedented classes of spiro-lactams to be obtained. The effect of the epoxide stereochemistry and of the reaction temperature on the regioselective formation of five- or four-membered ring spiro derivatives was explored. This transformation is part of a program directed towards

  已经从明确定义的羟基-烯基衍生物中获得了多种羟基环氧化物。他们随后的分子内开环允许获得前所未有的螺内酰胺类。探讨了环氧化物立体化学和反应温度对五元或四元环螺衍生物的区域选择性形成的影响。这种转化是旨在合成多功能化 β-内酰胺作为胆固醇吸收抑制剂 (CAIs) 的计划的一部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)