(1S',3S,4R)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one | 847548-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S',3S,4R)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-bromo-3-[(E)-but-1-enyl]-4-phenyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• CAS: 847548-23-6
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO
• 分子量: 384.316
• InChiKey: SBYUKUZUXFGAMW-YWQAYBJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S',3S,4R)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(3R,4R)-3-Bromo-3-(3-ethyl-oxiranyl)-4-phenyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Reactivity of MCPBA and α-Bromoalkenes under ­Traditional or Microwave-Assisted Conditions: Selective Formation of ­Epoxides or Allylic Bromides

  摘要：

  对α-溴-β,γ-不饱和内酰胺和酯与m-氯过氧苯甲酸的反应进行了研究，以寻找能够独占环氧化物形成或溴离子1,3重排的实验条件。结果显示反应性强烈依赖于稀释度和所使用的过酸量，提示溴重排的反应机制可能为自由基机制。最后，微波辅助条件也极大地促进了这种反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872254
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene(1-phenylethylamine) 、 (E)-2-Bromo-hex-3-enoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S',3R,4S)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one 、 (1S',3S,4R)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌金属促进 Azetidin-2-ones 与醛和腈的亲核加成

  摘要：

  研究了原位生成的 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-ones 有机锌试剂与芳香族和脂肪族醛生成相应醇衍生物的反应性。已经探索了溶剂和路易斯酸的作用以提高反应产率。将该方法应用于腈和酰氯允许制备相应的酮衍生物。由于它们与已知的胆固醇吸附抑制剂的结构相似，这些反应的产物可能会引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834897

文献信息

• Highly Regio- and Diastereoselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitution. Synthesis of 3-(2-Aminobutylidene)- 4-arylazetidin-2-ones
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/adsc.200404385

  日期：2005.5

  The palladium-catalyzed benzylamine attack to a particular allylic moiety, the 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-one is herein reported. This reaction shows interesting mechanistic aspects and allows us to introduce in one step and under high regio- and stereocontrol the amino function in the C3 side chain of non-conventional β-lactams, thus offering the opportunity for designing new potential glutamine

  本文报道了钯催化的苄胺攻击特定的烯丙基部分，即3-烯基-3-溴氮杂环丁烷-2-酮。该反应显示出有趣的机理方面，并允许我们在高度区域和立体控制下一步一步地引入非常规β-内酰胺C3侧链中的氨基功能，从而为设计新的潜在谷氨酰胺合酶抑制剂提供了机会，例如作为毒素的类似物。
• Highly Diastereoselective Allylic Azide Formation and Isomerization. Synthesis of 3(2‘-Amino)-β-lactams
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Fabio Piccinelli、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1021/ol047815n

  日期：2005.2.1

  The stereoselective anti S(N)2' attack of NaN3 to 3-alkenyl-3-bromo-azetidin-2-ones gave a mixture of diastereomeric azides in fast equilibrium. The [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic azides occurred with complete stereocontrol, allowing the equilibrium to be directed preferentially toward the (E)- or (Z)-isomer, useful precursors of 3(2'-amino)-beta-lactams.