(1S',3S,4R)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one | 847548-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S',3S,4R)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-bromo-3-[(E)-but-1-enyl]-4-phenyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• CAS: 847548-23-6
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO
• 分子量: 384.316
• InChiKey: SBYUKUZUXFGAMW-YWQAYBJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S',3S,4R)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(3R,4R)-3-Bromo-3-(3-ethyl-oxiranyl)-4-phenyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Reactivity of MCPBA and α-Bromoalkenes under ­Traditional or Microwave-Assisted Conditions: Selective Formation of ­Epoxides or Allylic Bromides

  摘要：

  对α-溴-β,γ-不饱和内酰胺和酯与m-氯过氧苯甲酸的反应进行了研究，以寻找能够独占环氧化物形成或溴离子1,3重排的实验条件。结果显示反应性强烈依赖于稀释度和所使用的过酸量，提示溴重排的反应机制可能为自由基机制。最后，微波辅助条件也极大地促进了这种反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872254
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene(1-phenylethylamine) 、 (E)-2-Bromo-hex-3-enoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S',3R,4S)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one 、 (1S',3S,4R)-3-bromo-3-but-1-enyl-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌金属促进 Azetidin-2-ones 与醛和腈的亲核加成

  摘要：

  研究了原位生成的 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-ones 有机锌试剂与芳香族和脂肪族醛生成相应醇衍生物的反应性。已经探索了溶剂和路易斯酸的作用以提高反应产率。将该方法应用于腈和酰氯允许制备相应的酮衍生物。由于它们与已知的胆固醇吸附抑制剂的结构相似，这些反应的产物可能会引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834897

文献信息

• Highly Regio- and Diastereoselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitution. Synthesis of 3-(2-Aminobutylidene)- 4-arylazetidin-2-ones
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/adsc.200404385

  日期：2005.5

  The palladium-catalyzed benzylamine attack to a particular allylic moiety, the 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-one is herein reported. This reaction shows interesting mechanistic aspects and allows us to introduce in one step and under high regio- and stereocontrol the amino function in the C3 side chain of non-conventional β-lactams, thus offering the opportunity for designing new potential glutamine

  本文报道了钯催化的苄胺攻击特定的烯丙基部分，即3-烯基-3-溴氮杂环丁烷-2-酮。该反应显示出有趣的机理方面，并允许我们在高度区域和立体控制下一步一步地引入非常规β-内酰胺C3侧链中的氨基功能，从而为设计新的潜在谷氨酰胺合酶抑制剂提供了机会，例如作为毒素的类似物。
• Highly Diastereoselective Allylic Azide Formation and Isomerization. Synthesis of 3(2‘-Amino)-β-lactams
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Fabio Piccinelli、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1021/ol047815n

  日期：2005.2.1

  The stereoselective anti S(N)2' attack of NaN3 to 3-alkenyl-3-bromo-azetidin-2-ones gave a mixture of diastereomeric azides in fast equilibrium. The [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic azides occurred with complete stereocontrol, allowing the equilibrium to be directed preferentially toward the (E)- or (Z)-isomer, useful precursors of 3(2'-amino)-beta-lactams.
• Zinc Metal-Promoted Nucleophilic Addition of Azetidin-2-ones to Aldehydes and Nitriles
  作者：Giuliana Cardillo、Fides Benfatti、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Fabio Piccinelli、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1055/s-2004-834897

  日期：——

  of 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-ones with aromatic and aliphatic aldehydes to give the corresponding alcohol derivatives has been studied. The effect of solvent and Lewis acids has been explored in order to improve the reaction yields. The application of this methodology to nitriles and acyl chlorides allowed the preparation of the corresponding keto derivatives. The products of these reactions could

  研究了原位生成的 3-alkenyl-3-bromoazetidin-2-ones 有机锌试剂与芳香族和脂肪族醛生成相应醇衍生物的反应性。已经探索了溶剂和路易斯酸的作用以提高反应产率。将该方法应用于腈和酰氯允许制备相应的酮衍生物。由于它们与已知的胆固醇吸附抑制剂的结构相似，这些反应的产物可能会引起人们的兴趣。
• An Investigation of the Reactivity of MCPBA and α-Bromoalkenes under ­Traditional or Microwave-Assisted Conditions: Selective Formation of ­Epoxides or Allylic Bromides
  作者：Giuliana Cardillo、Fides Benfatti、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1055/s-2005-872254

  日期：——

  The reaction of α-bromo-β,γ-unsaturated lactams and ­esters with m-chloroperbenzoic acid has been studied to find experimental conditions that could afford exclusively epoxide formation or bromide 1,3-shift. The results show a strong dependence of reactivity on the dilution and on the amount of peracid used, suggesting a radical mechanism for the bromine rearrangement. This last reaction is also strongly favored by microwave-assisted conditions.

  对α-溴-β,γ-不饱和内酰胺和酯与m-氯过氧苯甲酸的反应进行了研究，以寻找能够独占环氧化物形成或溴离子1,3重排的实验条件。结果显示反应性强烈依赖于稀释度和所使用的过酸量，提示溴重排的反应机制可能为自由基机制。最后，微波辅助条件也极大地促进了这种反应。