(S)-tert-butyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate | 197020-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-2-phenyl-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-phenylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 197020-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HPJDUMQNLGGPPV-YNODCEANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate 、 1-溴-3-氯-2-碘苯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到tert-butyl N-[(1R)-2-(2-bromo-6-chlorophenyl)-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of aziridines with ortho-bromophenyl metal reagents: synthesis of 2-substituted indolines

  摘要：

  Stabilized ortho-bromo phenyllithium reagents, generated via lithium-halogen exchange of aryl iodides, undergo regioselective ring opening of mono-substituted N-Boc, N-Cbz, and N-tosyl-protected aziridines in good to excellent yields. The resulting ortho-bromo phenethylamines can be cyclized under transition-metal-catalyzed conditions to give 2-substituted chiral, non-racemic indolines in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.047
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Conversion of N-Boc-β-Aminoalcohols into N-Boc-Aziridines

  摘要：

  本文描述了一种高效的一步转化法，将手性N-保护的β-氨基醇转化为相应的氮丙啶。

  DOI：

  10.1055/s-1997-940

文献信息

• Diastereoselective and Enantiospecific Synthesis of 1,3-Diamines via 2-Azaallyl Anion Benzylic Ring-Opening of Aziridines
  作者：Kangnan Li、Alexandria E. Weber、Luke Tseng、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01886

  日期：2017.8.18

  Herein, we demonstrate a stereocontrolled synthesis of 1,3-diamines, which bear up to three contiguous stereogenic centers, through benzylic ring-opening of aziridines with 2-azaallyl anion nucleophiles. Reactions proceed efficiently (yield up to 95%), diastereoselectively (dr up to >20:1), site selectively, and enantiospecifically to deliver products with differentiated amino groups.

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。
• Compounds Which Inhibit the Glycine Transporter and Uses Thereof
  申请人：Coulton Steven

  公开号：US20100016374A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Compounds of formula (I) and salts and solvates are provided: wherein R 2 is selected from phenyl substituted with n R 1 groups, and pyridyl substituted with n R 1 groups; n=0, 1 or 2; each R 1 is independently selected from the group consisting of halo, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkoxy and cyano; R 3 is selected from hydrogen and C 1-2 alkyl; R 4 is selected from the group consisting of ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl and t-butyl; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered heterocyclic ring optionally substituted with one or more groups X; each X is independently selected from the group consisting of C 1-4 alkyl, and haloC 1-4 alkyl; R 12 is selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, bromo, methyl and methylthio; R 13 is selected from hydrogen, chloro and trifluoromethyl; R 14 is selected from hydrogen, trifluoromethyl and chloro; R 15 is selected from hydrogen, chloro and trifluoromethyl; R 16 is selected from hydrogen, methyl, fluoro and chloro; R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 not all simultaneously being hydrogen.

  提供公式(I)的化合物及其盐和溶剂化合物：其中R2选自取代有n个R1基团的苯基，和取代有n个R1基团的吡啶基；n=0、1或2；每个R1独立地选自卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷基、卤代C1-4烷氧基和氰基的群；R3选自氢和C1-2烷基；R4选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基的群；或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5-或6-元杂环环，可选地取代一个或多个基团X；每个X独立地选自C1-4烷基和卤代C1-4烷基的群；R12选自氢、氟、氯、溴、甲基和甲硫基的群；R13选自氢、氯和三氟甲基的群；R14选自氢、三氟甲基和氯的群；R15选自氢、氯和三氟甲基的群；R16选自氢、甲基、氟和氯的群；R12、R13、R14、R15和R16不同时全部为氢。
• WO2007/113309
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] COMPOUNDS WHICH INHIBIT THE GLYCINE TRANSPORTER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUI INHIBENT LE TRANSPORTEUR DE GLYCINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007113309A2

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] Compounds of formula (I) and salts and solvates are provided wherein R² is selected from phenyl substituted with n R¹ groups, and pyridyl substituted with n R¹ groups; n = 0, 1 or 2; each R¹ is independently selected from the group consisting of halo, C_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_1-4alkyl, haloC_1-4alkoxy and cyano; R³ is selected from hydrogen and C_1-2 alkyl; R⁴ is selected from the group consisting of ethyl, n- propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl and t-butyl; or R³ and R⁴ together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered heterocyclic ring optionally substituted with one or more groups X; each X is independently selected from the group consisting of C_1-4alkyl, and haloC_1-4alkyl; R¹² is selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, bromo, methyl and methylthio; R¹³ is selected from hydrogen, chloro and trifluoromethyl; R¹⁴ is selected from hydrogen, trifluoromethyl and chloro; R¹⁵ is selected from hydrogen, chloro and trifluoromethyl; R¹⁶ is selected from hydrogen, methyl, fluoro and chloro; R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ and R¹⁶ not all simultaneously being hydrogen. Processes for the preparation and uses of the compounds as medicaments for treating disorders such as psychoses, dementia or attention deficit disorder are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) et des sels et solvates de ceux-ci, dans laquelle formule R² représente un phényle substitué par n groupes R¹ ou un pyridyle substitué par n groupes R¹ ; n = 0, 1 ou 2 ; chaque R¹ représente indépendamment un halogéno, un alkyle en C_1-4, un alcoxy en C_1-4, un halogénoalkyle en C_1-4, un halogénoalcoxy en C_1-4 ou un cyano ; R³ représente un hydrogène ou un alkyle en C_1-2 ; R⁴ représente un éthyle, un n-propyle, un isopropyle, un n-butyle, un isobutyle ou un t-butyle ; ou bien R³ et R⁴ forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes X ; chaque X représente indépendamment un alkyle en C_1-4 ou un halogénoalkyle en C_1-4 ; R¹² représente un hydrogène, un fluoro, un chloro, un bromo, un méthyle ou un méthylthio ; R¹³ représente un hydrogène, un chloro ou un trifluorométhyle ; R¹⁴ représente un hydrogène, un trifluorométhyle ou un chloro ; R¹⁵ représente un hydrogène, un chloro ou un trifluorométhyle ; R¹⁶ représente un hydrogène, un méthyle, un fluoro ou un chloro ; R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ et R¹⁶ n'étant pas tous simultanément un hydrogène. L'invention concerne également des procédés pour la préparation des composés et des utilisations des composés en tant que médicaments servant à traiter des troubles tels que des psychoses, la démence ou un trouble déficitaire de l'attention.
• A Convenient One-Pot Conversion of N-Boc-<i>β</i>-Aminoalcohols into N-Boc-Aziridines
  作者：Pablo Wessig、Jutta Schwarz

  DOI：10.1055/s-1997-940

  日期：1997.8

  This paper describes an efficient single step transformation of chiral N-protected β-amino alcohols into appropriate aziridines.

  本文描述了一种高效的一步转化法，将手性N-保护的β-氨基醇转化为相应的氮丙啶。