methyl 7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-thiomorpholino-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 896459-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-thiomorpholino-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-thiomorpholin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 896459-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂N₅O₂S
• 分子量: 438.337
• InChiKey: GLTVSSXFGWRMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-thiomorpholino-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of azolopyrimidines as potent and selective dipeptidyl peptidase-4 (DPP4) inhibitors for type 2 diabetes

  摘要：

  Several pyrazolo-, triazolo-, and imidazolopyrimidines were synthesized and evaluated as inhibitors of DPP4. Of these three classes of compounds, the imidazolopyrimidines displayed the greatest potency and demonstrated excellent selectivity over the other dipeptidyl peptidases. SAR evaluation for these scaffolds was described as they may represent potential treatments for type 2 diabetes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.063
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 methyl 2-bromo-7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 乙酸乙酯 、 氯化铵 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以afforded methyl 7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-thiomorpholino-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate (28 mg, 90%) as a yellow solid的产率得到methyl 7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-thiomorpholino-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azolopyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods

  摘要：

  提供化合物的公式(I)，其中R、X、Y、A和n的定义如下。

  公开号：

  US20060178377A1

文献信息

• Azolopyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
  申请人：Meng Wei

  公开号：US20060178377A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Compounds are provided having the formula (I) wherein R, X, Y, A and n are as defined herein.

  提供化合物的公式(I)，其中R、X、Y、A和n的定义如下。
• WO2006/71752
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZOLOPYRIMIDINE-BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV AND METHODS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1836206B1

  公开（公告）日：2011-03-09
• US7635699B2
  申请人：——

  公开号：US7635699B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• [EN] AZOLOPYRIMIDINE-BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV AND METHODS<br/>[FR] INHIBITEURS AZOLOPYRIMIDINIQUES DE LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV, ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006071752A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] Compounds are provided having the formula (I): Formula (I) wherein R, X, Y, A and n are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) dans laquelle R, X, Y, A et n sont tels que définis dans les spécifications.