(2R,4S,6S,8R,10S)-8-allyl-10-methoxy-2-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol | 201355-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6S,8R,10S)-8-allyl-10-methoxy-2-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• 英文别名: (2R,4S,6S,8R,10S)-10-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-8-prop-2-enyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 201355-03-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: XWJICSWMQIODAA-NDYOWHOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6S,8R,10S)-8-allyl-10-methoxy-2-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol 在 四氧化锇 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4S,6R,8R,10S)-[10-(t-butyldimethylsiloxy)-4-methoxy-8-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-ethanal
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：CD-螺缩醛片段。

  摘要：

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。

  DOI：

  10.1039/b504148a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(p-methoxybenzyloxy)-4-penten-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (2R,4S,6S,8R,10S)-8-allyl-10-methoxy-2-(p-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：一个C的合成16 C 28亚基海绵抑制素1（altohyrtin A）的结合了CD-螺缩醛部分

  摘要：

  的C 16 C 28酮3，含有海绵抑制素1（的CD-螺缩醛1），在17个步骤制备由醛9。探索了热力学和动力学条件，以控制CD-乙缩醛的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10483-x

文献信息

• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the CD-spiroacetal segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、Karl R. Gibson、Debra J. Wallace

  DOI：10.1039/b504148a

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of the C16-C28 CD-spiroacetal subunit of altohyrtin A/spongistatin 1 , relying on kinetic and thermodynamic control of the spiroacetal formation, are described. The kinetic control approach resulted in a slight preference (60 : 40) for the desired spiroacetal isomer. The thermodynamic approach allowed ready access to the desired spiroacetal by acid-promoted equilibration

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。
• Studies in marine macrolide synthesis: Synthesis of a C16C28 subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A) incorporating the CD-spiroacetal moiety
  作者：Ian Paterson、Debra J Wallace、Karl R Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10483-x

  日期：1997.12

  The C16C28 ketone 3, containing the CD-spiroacetal of spongistatin 1 (1), was prepared in 17 steps from aldehyde 9. Both thermodynamic and kinetic conditions were explored for controlling the CD-acetal configuration.

  的C 16 C 28酮3，含有海绵抑制素1（的CD-螺缩醛1），在17个步骤制备由醛9。探索了热力学和动力学条件，以控制CD-乙缩醛的构型。