| 1496637-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1496637-12-7
• 化学式: C₇₃H₉₈OP₂
• 分子量: 1053.53
• InChiKey: OPLLIOPFOBKOON-RRBWQPLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.64
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到[4'-Bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphanyl-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4-yl]-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Desymmetric Intramolecular O-Arylation Reaction: Enantioselective Synthesis of (3,4-Dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols

  摘要：

  An enantioselective intramolecular O-arylation was achieved through desymmetrization with Pd-catalyzed coupling reactions. The intramolecular asymmetric aryl C-O coupling reactions of 2-(2-haloaryl)propane-1,3-diols led to the enantioselective formation of chiral (3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols in good yields and high enantiomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol402911y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7,7'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-spirobiindane 在 三氯硅烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Desymmetric Intramolecular O-Arylation Reaction: Enantioselective Synthesis of (3,4-Dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols

  摘要：

  An enantioselective intramolecular O-arylation was achieved through desymmetrization with Pd-catalyzed coupling reactions. The intramolecular asymmetric aryl C-O coupling reactions of 2-(2-haloaryl)propane-1,3-diols led to the enantioselective formation of chiral (3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols in good yields and high enantiomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol402911y
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-3-氟苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 C₇₃H₉₈OP₂ 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-(8-fluoro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Aryl C–O Bond Formation with SDP(O) Ligand: Enantioselective Synthesis of (2,3-Dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanols

  摘要：

  Employing a chiral spirodiphosphine monoxide ligand with 1,1'-spirobiindane backbone (SDP(O)), a desymmetrization strategy of Pd-catalyzed intramolecular asymmetric aryl C-O coupling of 2-(2-halophenoxy)propane-1,3-diols, was developed. The SDP(O) ligand shows much better results than its SDP counterpart. The protocol provides an efficient and highly enantioselective method for the synthesis of 2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxanes. Density functional theory studies provide a model that accounts for the origin of the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol5036613