allyl (4R,6S)-3-(benzyloxy)-2-oxo-1,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylate | 1174020-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (4R,6S)-3-(benzyloxy)-2-oxo-1,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylate
• 英文别名: Allyl (4R,6S)-3-(benzyloxy)-2-oxo-1,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylate；prop-2-enyl (4R,6S)-2-oxo-3-phenylmethoxy-1,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylate
• CAS: 1174020-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: OKWPYOFBSIZTLQ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4R,6S)-3-(benzyloxy)-2-oxo-1,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,6S)-3-(benzyloxy)-2-oxo-1,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009091856A3
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl 1-tert-butyl (2S,4R)-4-{(benzyloxy)[(trichloromethoxy)carbonyl]amino}-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl (4R,6S)-3-(benzyloxy)-2-oxo-1,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009091856A3

文献信息

• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Blizzard Timothy A.

  公开号：US20110294777A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Substituted bicyclic beta-lactams of Formula I: (I), are β-lactamase inhibitors, wherein a, X, R 1 and R 2 are defined herein. The compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in the treatment of bacterial infections in combination with β-lactam antibiotics. In particular, the compounds can be employed with a β-lactam antibiotics (e.g., imipenem, piperacillin, or ceftazidime) against microorganisms resistant to β-lactam antibiotics due to the presence of the β-lactamases.

  化合物I的替代双环β-内酰胺(I)是β-内酰胺酶抑制剂，其中a、X、R1和R2如此定义。该化合物及其药学上可接受的盐在与β-内酰胺类抗生素联合治疗细菌感染方面是有用的。特别地，该化合物可与β-内酰胺类抗生素（例如亚胺培南、哌拉西林或头孢他啶）一起用于对抗由β-内酰胺酶存在而对β-内酰胺类抗生素产生耐药性的微生物。
• β-lactamase inhibitors
  申请人：Blizzard Timothy A.

  公开号：US08487093B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  Substituted bicyclic beta-lactams of Formula I: (I), are β-lactamase inhibitors, wherein a, X, R1 and R2 are defined herein. The compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in the treatment of bacterial infections in combination with β-lactam antibiotics. In particular, the compounds can be employed with a β-lactam antibiotics (e.g., imipenem, piperacillin, or ceftazidime) against microorganisms resistant to β-lactam antibiotics due to the presence of the β-lactamases.

  公式I中的替代双环β-内酰胺(I)是β-内酰胺酶抑制剂，其中a，X，R1和R2在此定义。所述化合物及其药学上可接受的盐可与β-内酰胺类抗生素结合治疗细菌感染。特别地，该化合物可与β-内酰胺类抗生素（例如亚胺培南、哌拉西林或头孢他啶）联合使用，以对抗由β-内酰胺酶引起的对β-内酰胺类抗生素产生耐药性的微生物。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC UREA COMPOUND
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20150315145A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  A problem to be solved by the present invention is to provide a process for producing an optically active bicyclic urea compound useful as an intermediate for β-lactamase inhibitor, in a simple and easy manner with high efficiency. The present invention includes reacting a specific ester compound with a specific amine in the presence of a metal alkoxide and/or an alkaline earth metal salt to produce the corresponding amide compound, which is then reacted with phosgene or a phosgene equivalent, followed by, if necessary, treatment with an acid or a base, to produce an optically active bicyclic urea compound. This makes it possible to produce an optically active bicyclic urea compound in a simple and easy manner with high efficiency and in high optical purity, without using expensive reagents such as catalysts and condensation agents, and without passing through protection and deprotection steps.

  本发明要解决的问题是提供一种生产光学活性双环脲化合物的方法，该方法可作为β-内酰胺酶抑制剂的中间体，在简单易行的同时高效率地进行。本发明包括在金属烷氧化物和/或碱土金属盐的存在下，将特定的酯化合物与特定的胺反应，生成相应的酰胺化合物，然后与光气或光气等效物反应，如有必要，经过酸或碱处理，生成光学活性的双环脲化合物。这使得可以在不使用昂贵的催化剂和缩合剂，以及不经过保护和脱保护步骤的情况下，简单易行地高效率地生产光学活性的双环脲化合物，并且具有高的光学纯度。
• Beta-lactamase Inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2666774B1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US8487093B2
  申请人：——

  公开号：US8487093B2

  公开（公告）日：2013-07-16