2-hydroxy-4-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)butanenitrile | 1208334-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)butanenitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)butanenitrile
• CAS: 1208334-17-1
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 310.393
• InChiKey: RQLYTLVEWALFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)butanenitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-nitro-16-oxo-1-oxacyclohexadecane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酯和15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酰胺的合成

  摘要：

  从2-硝基环十二烷酮开始，通过将迈克尔加成丙烯醛，然后与三甲基甲硅烷基氰化物反应，水解，扩环和Nef反应，可合成15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酯，其总收率为59％。开发了由3-（1-硝基-2-氧代环十二烷基）丙醛分两步一步合成中间体2-羟基-4-（1-硝基-2-氧环十二烷基）丁腈的方法，Nef反应的条件为研究过。15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酰胺的合成产率为40％，从2-硝基环十二烷酮开始，通过迈克尔加成丙烯醛，然后进行Strecker反应，环扩环和Nef反应。的条件研究了Strecker和Nef反应。目标化合物，中间体和副产物的结构通过IR，1 H和13 C-NMR以及元素分析或MS进行表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900114
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]butanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-hydroxy-4-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酯和15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酰胺的合成

  摘要：

  从2-硝基环十二烷酮开始，通过将迈克尔加成丙烯醛，然后与三甲基甲硅烷基氰化物反应，水解，扩环和Nef反应，可合成15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酯，其总收率为59％。开发了由3-（1-硝基-2-氧代环十二烷基）丙醛分两步一步合成中间体2-羟基-4-（1-硝基-2-氧环十二烷基）丁腈的方法，Nef反应的条件为研究过。15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酰胺的合成产率为40％，从2-硝基环十二烷酮开始，通过迈克尔加成丙烯醛，然后进行Strecker反应，环扩环和Nef反应。的条件研究了Strecker和Nef反应。目标化合物，中间体和副产物的结构通过IR，1 H和13 C-NMR以及元素分析或MS进行表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900114