5-nitro-16-oxo-1-azacyclohexadecane-2-carbonitrile | 1208334-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 5-nitro-16-oxo-1-azacyclohexadecane-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Nitro-16-oxo-azacyclohexadecane-2-carbonitrile
• CAS: 1208334-21-7
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₃
• 分子量: 309.409
• InChiKey: MITVCWSEBSICDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-16-oxo-1-azacyclohexadecane-2-carbonitrile 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 以88%的产率得到5,16-dioxo-1-azacyclohexadecane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酯和15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酰胺的合成

  摘要：

  从2-硝基环十二烷酮开始，通过将迈克尔加成丙烯醛，然后与三甲基甲硅烷基氰化物反应，水解，扩环和Nef反应，可合成15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酯，其总收率为59％。开发了由3-（1-硝基-2-氧代环十二烷基）丙醛分两步一步合成中间体2-羟基-4-（1-硝基-2-氧环十二烷基）丁腈的方法，Nef反应的条件为研究过。15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酰胺的合成产率为40％，从2-硝基环十二烷酮开始，通过迈克尔加成丙烯醛，然后进行Strecker反应，环扩环和Nef反应。的条件研究了Strecker和Nef反应。目标化合物，中间体和副产物的结构通过IR，1 H和13 C-NMR以及元素分析或MS进行表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900114
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)propanal 在 氨基磺酸 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以48%的产率得到5-nitro-16-oxo-1-azacyclohexadecane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酯和15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酰胺的合成

  摘要：

  从2-硝基环十二烷酮开始，通过将迈克尔加成丙烯醛，然后与三甲基甲硅烷基氰化物反应，水解，扩环和Nef反应，可合成15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酯，其总收率为59％。开发了由3-（1-硝基-2-氧代环十二烷基）丙醛分两步一步合成中间体2-羟基-4-（1-硝基-2-氧环十二烷基）丁腈的方法，Nef反应的条件为研究过。15-氰基-12-氧杂十二烷-15-内酰胺的合成产率为40％，从2-硝基环十二烷酮开始，通过迈克尔加成丙烯醛，然后进行Strecker反应，环扩环和Nef反应。的条件研究了Strecker和Nef反应。目标化合物，中间体和副产物的结构通过IR，1 H和13 C-NMR以及元素分析或MS进行表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900114