[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]formic acid | 104532-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]formic acid
• 英文别名: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-2',3'-secoadenosine-1',3'-diene
• CAS: 104532-18-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₂Si
• 分子量: 347.492
• InChiKey: AQRNTUANIHZDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]formic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到2',3'-Dideoxy-2',3'-secoadenosin-1',2'-diene
  参考文献：
  名称：

  与核苷二醛有关的1,4-二恶烷核苷类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  由于具有生物活性的核苷2'，3'-二醛在溶液中以六元环状缩醛（1）的形式存在，因此我们研究了一些结构相似的1,4-二恶烷核苷类似物的抗病毒活性。通过使2'，3'-seconucleoside甲苯磺酸盐与碱反应，构建了鸟嘌呤（10）和腺嘌呤（18）取代的（羟甲基）二恶烷。另外，通过碱催化，双消除2′，3′-二-O-甲苯磺酰基-2′，3′-仲腺苷合成了不寻常的腺嘌呤取代的二乙烯基醚（22）。这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00162a005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-oxoethoxy)-3-(trityloxy)propanal 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]formic acid
  参考文献：
  名称：

  与核苷二醛有关的1,4-二恶烷核苷类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  由于具有生物活性的核苷2'，3'-二醛在溶液中以六元环状缩醛（1）的形式存在，因此我们研究了一些结构相似的1,4-二恶烷核苷类似物的抗病毒活性。通过使2'，3'-seconucleoside甲苯磺酸盐与碱反应，构建了鸟嘌呤（10）和腺嘌呤（18）取代的（羟甲基）二恶烷。另外，通过碱催化，双消除2′，3′-二-O-甲苯磺酰基-2′，3′-仲腺苷合成了不寻常的腺嘌呤取代的二乙烯基醚（22）。这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00162a005