| 1616403-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• CAS: 1616403-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₂
• 分子量: 249.285
• InChiKey: GLXDAVVWENULPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 在 nickel(II) triflate 、 C₃₅H₅₂N₄O₄ 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以70%的产率得到dimethyl (R)-2-[2-(tert-butylcarbamoyl)-5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  镍（ii）通过自由基过程与苯碘化乙啶共催化β-酮酰胺的对映选择性α-烷基化†

  摘要：

  开发了手性路易斯酸与苯基碘鎓叶立德一起促进β-酮酰胺的对映体选择性α-烷基化反应。在手性N，N′-二氧化物/ Ni（II）配合物的存在下，获得了相应的1，4-二羰基化合物，具有良好的结果（高达91％的收率和97％的ee）。对照实验和EPR研究支持一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc07140c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异氰酸酯 、 5-氟-1-茚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用亲核试剂和乙烯通过噻嗪化作用碱介导的螺杂环的发散合成

  摘要：

  螺环化合物在生物活性产品中含量丰富。然而，使用低成本和丰富的可用起始原料来不同地合成螺环化合物仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种使用环状β-羰基酯或酰胺和乙烯通过噻蒽醌化生产螺环基序的有效方法。该策略强调了利用丰富的乙烯作为 C-2 合成子的令人兴奋的可能性，并允许通过简单地改变碱基类型来调节螺环化合物的核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01435

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Enantioselective α-Vinylation of β-Keto Amides/Esters with Hypervalent Iodine Salts
  作者：Jing Guo、Lili Lin、Yangbin Liu、Xiangqiang Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02785

  日期：2016.11.4

  The enantioselective α-vinylation of β-keto amides/esters using hypervalent iodine salts has been accomplished via a chiral N,N′-dioxide–nickel(II) complex promoted electrophilic addition and reductive elimination process. A wide range of vinyl-substituted all-carbon quaternary β-keto amides/esters were obtained in high yields and ee values (up to 99% yield and 99% ee). Moreover, the catalytic system

  使用高价碘盐对β-酮酰胺/酯的对映选择性α-乙烯基化是通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物促进亲电加成和还原消除过程实现的。以高收率和ee值（高达99％收率和99％ee）获得了各种各样的乙烯基取代的全碳四元β-酮酰胺/酯。此外，该催化体系已用于β-酮酰胺的对映选择性炔基化/芳基化，效果良好。
• Regioselective and asymmetric allylic alkylation of vinyl epoxides for the construction of allylic alcohols via synergistic catalysis
  作者：Min Chen、Longqing Yang、Yuzhen Li、Yinhe Qu、Guihua Pan、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1794-2

  日期：2024.2

  efficient asymmetric allylic alkylation of cyclic and acyclic carbon nucleophiles with vinyl epoxides has been developed, which exhibits good functional group compatibility, high atomic and step economy. This protocol utilizes a strategy of synergistic catalysis with a chiral N,N′-dioxide/NiII complex and an achiral Pd0 catalyst, generating a series of multi-substituted allylic alcohols with a quaternary

  开发了环状和无环碳亲核试剂与乙烯基环氧化物的高效不对称烯丙基烷基化反应，具有良好的官能团相容性、高原子和步骤经济性。该方案采用手性N , N′-二氧化物/Ni II配合物和非手性Pd 0催化剂的协同催化策略，以高产率和优异的区域性生成一系列具有季碳立构中心的多取代烯丙醇。Z / E-和温和条件下的对映选择性。产品的进一步转化证明了该方案在烯丙醇衍生物和天然产物类似物合成中的潜在用途。实验研究表明，N , N′-二氧化物/金属配合物在控制Z / E-和对映选择性方面发挥着重要作用。密度泛函理论（DFT）计算进一步表明，两种底物的芳环与配体中的酰胺部分之​​间的多个C–H;·;·;·π相互作用稳定了主要的过渡态。
• Chiral Co(II) complex catalyzed asymmetric Michael reactions of β-ketoamides to nitroolefins and alkynones
  作者：Zuliang Zhang、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Xiaohu Zhao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.067

  日期：2014.7

  The catalytic enantioselective Michael additions of cyclic beta-ketoamides to nitroolefins and alkynones were accomplished in the presence of chiral N,N'-dioxide-Co(II) complexes. The desired adducts were obtained in high yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.