dimethyl 2-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 95054-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: ((E)-2-Buta-1,3-dienyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-buta-1,3-dienylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 95054-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CVSJBQYWKIOWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到dimethyl 2-vinyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(O) promoted rearrangement of 2-(1,3-butadienyl)cyclopropane- 1,1-dicarboxylate esters to 2-alkenyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88436-1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 allyltriphenylphosphonium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到dimethyl 2-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Polysubstituted Tetrahydrofurans on an Iron Tricarbonyl η⁵-Pentadienyl Template

  摘要：

  通过碳-碳σ键断裂形成五烯基铁三羰基络合物体系，为一系列高度取代的四氢呋喃提供了通过1,3-偶极环加成反应的入口。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087516

文献信息

• Transition Metal-catalyzed Asymmetric Vinylcyclopropane-Cyclopentene Rearrangements with Chiral Phosphine Ligands. Dramatic Solvent Effects on Asymmetric Induction
  作者：Kunio Hiroi、Yoshihisa Arinaga、Takashi Ogino

  DOI：10.1246/cl.1992.2329

  日期：1992.12

  A dramatic solvent effect was observed on the nickel-catalyzed asymmetric rearrangement of a cyclopropane system into an optically active cyclopentane derivative with chiral phosphine ligands. The stereochemistry of the product was readily controlled by selecting the catalyst, nickel or palladium, with extremely high enantioselectivity.

  在镍催化的环丙烷系统不对称重排成具有手性膦配体的旋光环戊烷衍生物上观察到显着的溶剂效应。通过选择具有极高对映选择性的催化剂镍或钯，可以轻松控制产物的立体化学。
• Direct Nitration of Vinylcycles with Copper Nitrate
  作者：Litao Zhou、Ruoxin Huang、Shaohang Lu、Bingxin Liu、Mingchun Gao、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00138

  日期：2023.3.10

  A direct nitration of vinylcyclopropanes is disclosed with Cu(NO3)2 and KI in a regio- and stereoselective manner to afford nitroalkenes efficiently, where the cyclopropane skeleton was retained. The given method could be extended to other vinylcycles as well as biomolecule derivatives with wide substrate scope, good functionality tolerance, and efficient synthesis modularity. Further transformations

  公开了用 Cu(NO 3 ) 2和 KI 以区域选择性和立体选择性方式对乙烯基环丙烷进行直接硝化，以有效地得到硝基烯烃，其中保留了环丙烷骨架。给定的方法可以扩展到其他乙烯基环以及具有广泛底物范围、良好功能耐受性和高效合成模块化的生物分子衍生物。进一步的转化表明所获得的产品是有机合成中的通用构建块。所提出的离子途径可以解释未接触的小环和反应过程中 KI 的影响。
• Formation of Polysubstituted Tetrahydrofurans on an Iron Tricarbonyl η⁵-Pentadienyl Template
  作者：Steven Christie、Jaime Cummins、Mark Elsegood、Graham Dawson

  DOI：10.1055/s-0028-1087516

  日期：——

  Formation of an iron tricarbonyl complexed η5-pentadienyl system through cleavage of a carbon-carbon sigma bond has provided entry to a series of highly substituted tetrahydrofurans via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  通过碳-碳σ键断裂形成五烯基铁三羰基络合物体系，为一系列高度取代的四氢呋喃提供了通过1,3-偶极环加成反应的入口。
• Pd(O) promoted rearrangement of 2-(1,3-butadienyl)cyclopropane- 1,1-dicarboxylate esters to 2-alkenyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylate esters
  作者：Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88436-1

  日期：1982.1