p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-allyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1509938-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-allyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1509938-52-6
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆S
• 分子量: 548.7
• InChiKey: JSMNJBJDTUZMCC-DSSMMGBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-allyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butydimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 2,4,6-三叔丁基苯酚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以83%的产率得到6-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-allyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butydimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-1-O-(p-methoxybenzyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过基于预活化的迭代一锅糖基化合成三硬脂酰脂甘露聚糖

  摘要：

  为合成脂甘露聚糖（LM）开发了一种收敛且有效的策略，可用于疫苗开发。采用硫代糖苷作为糖基供体，通过基于预激活的糖基化策略构建两个关键的假三糖和四甘露糖中间体。然后这些构件被成功偶联形成 LM 核心，该核心经过精细化、磷脂化，最后全局脱保护以提供目标分子。参与该合成的中间LM核心含有正交保护，这将有助于其可变修饰，以制备其他复杂的LM衍生物以及合成作为基于LM的疫苗的LM缀合物。

  DOI：

  10.1021/jo4021979
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranoside 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-allyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过基于预活化的迭代一锅糖基化合成三硬脂酰脂甘露聚糖

  摘要：

  为合成脂甘露聚糖（LM）开发了一种收敛且有效的策略，可用于疫苗开发。采用硫代糖苷作为糖基供体，通过基于预激活的糖基化策略构建两个关键的假三糖和四甘露糖中间体。然后这些构件被成功偶联形成 LM 核心，该核心经过精细化、磷脂化，最后全局脱保护以提供目标分子。参与该合成的中间LM核心含有正交保护，这将有助于其可变修饰，以制备其他复杂的LM衍生物以及合成作为基于LM的疫苗的LM缀合物。

  DOI：

  10.1021/jo4021979