methyl 4-(triisopropylsilyloxy)-3-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)benzoate | 1352196-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(triisopropylsilyloxy)-3-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
• CAS: 1352196-21-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: XMKHAEJYGSHFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(triisopropylsilyloxy)-3-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)benzoate 在 Shi's ketone 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective synthesis of methyl (+)-7-methoxyanodendroate, an antitubercular dihydrobenzofuran

  摘要：

  An enantioselective synthesis of methyl (+)-7-methoxyanodendroate was achieved utilising a Claisen rearrangement, a Grubbs cross-metathesis, and a Shi epoxidation-cyclisation sequence, confirming the absolute configuration assigned to the natural product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.095
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-allyl-4-hydroxy-5-methoxybenzoate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 4-(triisopropylsilyloxy)-3-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective synthesis of methyl (+)-7-methoxyanodendroate, an antitubercular dihydrobenzofuran

  摘要：

  An enantioselective synthesis of methyl (+)-7-methoxyanodendroate was achieved utilising a Claisen rearrangement, a Grubbs cross-metathesis, and a Shi epoxidation-cyclisation sequence, confirming the absolute configuration assigned to the natural product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.095