Benzyl 5-{3-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-5-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1177421-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Benzyl 5-{3-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-5-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-[3-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]oxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1177421-45-2
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₅Si
• 分子量: 537.772
• InChiKey: OAKSFCZJGWDLRT-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 5-{3-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-5-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium-carbon 氢气 、 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the desired compound (27.31 g, yield 95%) as a white solid的产率得到5-{3-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-5-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylpyrrole derivative

  摘要：

  本发明涉及一种具有优越的葡萄糖激酶激活活性的化合物或其药理学上可接受的盐，该化合物由通式（I）表示，或其药理学上可接受的盐：[其中，A代表例如氧原子或硫原子，R1代表例如C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷基，A和R1与所结合的碳原子形成一个杂环基团，该杂环基团可用1至3个独立选择的取代基α取代，R2代表可以用1至5个独立选择的取代基α取代的苯基或可以用1至3个独立选择的取代基α取代的杂环基团，R3代表羟基或C1-C6烷氧基，取代基α由例如卤素原子、C1-C6烷基、用1或2个羟基取代的C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基和由公式—V—NR5R6表示的基团组成（其中，V代表羰基或磺酰基，R5和R6可以相同或不同，分别代表氢原子或C1-C6烷基，或R5和R6与所结合的氮原子形成一个4-至6-成员的饱和杂环，该杂环可用1或2个独立选择的C1-C6烷基和羟基取代，并且4-至6-成员的饱和杂环还可以进一步含有一个氧原子或氮原子）。

  公开号：

  US08415359B2
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 Benzyl 5-{3-hydroxy-5-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]phenyl}-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到Benzyl 5-{3-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-5-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENYLPYRROLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2239253B1

文献信息

• NOVEL PHENYLPYRROLE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2239253B1

  公开（公告）日：2013-06-19
• Phenylpyrrole derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US08017610B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  The present invention relates to a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof having superior glucokinase activating activity, and is a compound represented by general formula (I), or pharmacologically acceptable salt thereof: [wherein, A represents, for example, an oxygen atom or sulfur atom, R1 represents, for example, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a C1-C6 halogenated alkyl group, A and R1 together with the carbon atom bonded thereto form a heterocyclic group that may be substituted with 1 to 3 group(s) independently selected from Substituent Group α, R2 represents a phenyl group that may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group α or a heterocyclic group that may be substituted with 1 to 3 group(s) independently selected from Substituent Group α, R3 represents a hydroxy group or a C1-C6 alkoxy group, and Substituent Group α consists of, for example, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkyl group substituted with 1 or 2 hydroxy group(s), a C1-C6 alkylsulfonyl group, and a group represented by the formula —V—NR5R6 (wherein, V represents a carbonyl group or a sulfonyl group, and R5 and R6 may be the same or different and respectively represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, or R5 and R6 together with the nitrogen atom bonded thereto form a 4- to 6-membered saturated heterocycle that may be substituted with 1 or 2 group(s) independently selected from a C1-C6 alkyl group and a hydroxy group, and the 4- to 6-membered saturated heterocycle may further contain one oxygen atom or nitrogen atom)].

  本发明涉及一种具有优越的葡萄糖激酶激活活性的化合物或其药理学上可接受的盐，该化合物由通式（I）表示，或其药理学上可接受的盐：[其中，A代表例如氧原子或硫原子，R1代表例如C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷基，A和R1与其结合的碳原子形成可能被1到3个独立选择的取代基α取代的杂环基，R2代表可能被1到5个独立选择的取代基α取代的苯基或可能被1到3个独立选择的取代基α取代的杂环基，R3代表羟基或C1-C6烷氧基，取代基α由例如卤素原子、C1-C6烷基、带有1或2个羟基的C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基和由公式—V—NR5R6表示的基组成（其中，V代表羰基或磺酰基，R5和R6可能相同或不同，分别代表氢原子或C1-C6烷基，或者R5和R6与其结合的氮原子形成可能被1或2个独立选择的C1-C6烷基和羟基取代的4-6环饱和杂环，4-6环饱和杂环还可能含有一个氧原子或氮原子）。