tert-butyl (2S)-2-[(phenylsulfamoylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1316251-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(phenylsulfamoylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1316251-34-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: IVVSMGLDBJFMBY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(phenylsulfamoylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以102 mg的产率得到N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺作为氢键供体的新型双功能有机催化剂：在环酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种以磺酰胺为新型氢键供体的手性双功能有机催化剂。发现该催化剂可有效催化水中的环酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应，并以良好的收率（高达 97%）、优异的非对映选择性（高达 >50:1）和对映选择性（高达 96 %）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531174
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(phenylsulfamoylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinyl-sulfamide derivatives as a new class of bifunctional organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes

  摘要：

  一系列手性吡咯烷基-磺酰胺衍生物被鉴定为高效的双功能有机催化剂，用于环己酮与广泛的硝基烯烃的直接迈克尔加成。所需的迈克尔加合物以高化学收率和优异的立体选择性（高达99/1的立体异构体比和95%的对映体过量）获得。

  DOI：

  10.1039/c1ob05442b