N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline | 1316251-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline
• CAS: 1316251-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 255.341
• InChiKey: KSYBQXGSADIGJF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(phenylsulfamoylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以102 mg的产率得到N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺作为氢键供体的新型双功能有机催化剂：在环酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种以磺酰胺为新型氢键供体的手性双功能有机催化剂。发现该催化剂可有效催化水中的环酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应，并以良好的收率（高达 97%）、优异的非对映选择性（高达 >50:1）和对映选择性（高达 96 %）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531174
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 环己酮 在 N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-((1R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺作为氢键供体的新型双功能有机催化剂：在环酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种以磺酰胺为新型氢键供体的手性双功能有机催化剂。发现该催化剂可有效催化水中的环酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应，并以良好的收率（高达 97%）、优异的非对映选择性（高达 >50:1）和对映选择性（高达 96 %）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531174

文献信息

• Pyrrolidinyl-sulfamide derivatives as a new class of bifunctional organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes
  作者：Jia-Rong Chen、Liang Fu、You-Quan Zou、Ning-Jie Chang、Jian Rong、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c1ob05442b

  日期：——

  A series of chiral pyrrolidinyl-sulfamide derivatives have been identified as efficient bifunctional organocatalysts for the direct Michael addition of cyclohexanone to a wide range of nitroalkenes. The desired Michael adducts were obtained in high chemical yields and excellent stereoselectivities (up to 99/1 dr and 95% ee).

  一系列手性吡咯烷基-磺酰胺衍生物被鉴定为高效的双功能有机催化剂，用于环己酮与广泛的硝基烯烃的直接迈克尔加成。所需的迈克尔加合物以高化学收率和优异的立体选择性（高达99/1的立体异构体比和95%的对映体过量）获得。