N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline | 1316251-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline
• CAS: 1316251-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 255.341
• InChiKey: KSYBQXGSADIGJF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(phenylsulfamoylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以102 mg的产率得到N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺作为氢键供体的新型双功能有机催化剂：在环酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种以磺酰胺为新型氢键供体的手性双功能有机催化剂。发现该催化剂可有效催化水中的环酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应，并以良好的收率（高达 97%）、优异的非对映选择性（高达 >50:1）和对映选择性（高达 96 %）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531174
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 环己酮 在 N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-((1R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺作为氢键供体的新型双功能有机催化剂：在环酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种以磺酰胺为新型氢键供体的手性双功能有机催化剂。发现该催化剂可有效催化水中的环酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应，并以良好的收率（高达 97%）、优异的非对映选择性（高达 >50:1）和对映选择性（高达 96 %）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531174

文献信息

• Pyrrolidinyl-sulfamide derivatives as a new class of bifunctional organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes
  作者：Jia-Rong Chen、Liang Fu、You-Quan Zou、Ning-Jie Chang、Jian Rong、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c1ob05442b

  日期：——

  A series of chiral pyrrolidinyl-sulfamide derivatives have been identified as efficient bifunctional organocatalysts for the direct Michael addition of cyclohexanone to a wide range of nitroalkenes. The desired Michael adducts were obtained in high chemical yields and excellent stereoselectivities (up to 99/1 dr and 95% ee).

  一系列手性吡咯烷基-磺酰胺衍生物被鉴定为高效的双功能有机催化剂，用于环己酮与广泛的硝基烯烃的直接迈克尔加成。所需的迈克尔加合物以高化学收率和优异的立体选择性（高达99/1的立体异构体比和95%的对映体过量）获得。
• Novel Bifunctional Organocatalyst Using Sulfamide as Hydrogen Bonding Donor: Application in Asymmetric Michael Addition of Cyclic Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Deng、Hong-Ying Liu

  DOI：10.1080/00397911.2010.531174

  日期：2012.3.1

  Abstract A chiral bifunctional organocatalyst using sulfamide as novel type of hydrogen bonding donor has been developed. This catalyst was found to efficiently catalyze the Michael addition of cyclic ketones to nitroolefins in water, and the products were obtained in good yield (up to 97%), and excellent diastereoselectivities (up to >50:1) and enantioselectivities (up to 96%). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种以磺酰胺为新型氢键供体的手性双功能有机催化剂。发现该催化剂可有效催化水中的环酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应，并以良好的收率（高达 97%）、优异的非对映选择性（高达 >50:1）和对映选择性（高达 96 %）。图形概要