tert-butyl (2S)-2-[[(2-hydroxyphenoxy)sulfonylamino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1316251-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2-hydroxyphenoxy)sulfonylamino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1316251-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: QOKWFPPETUGWFU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2-hydroxyphenoxy)sulfonylamino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 、 对氯苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-chloro-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfamoyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinyl-sulfamide derivatives as a new class of bifunctional organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes

  摘要：

  一系列手性吡咯烷基-磺酰胺衍生物被鉴定为高效的双功能有机催化剂，用于环己酮与广泛的硝基烯烃的直接迈克尔加成。所需的迈克尔加合物以高化学收率和优异的立体选择性（高达99/1的立体异构体比和95%的对映体过量）获得。

  DOI：

  10.1039/c1ob05442b
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-benzdioxathiole-2,2-dioxide 、 S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[[(2-hydroxyphenoxy)sulfonylamino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinyl-sulfamide derivatives as a new class of bifunctional organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes

  摘要：

  一系列手性吡咯烷基-磺酰胺衍生物被鉴定为高效的双功能有机催化剂，用于环己酮与广泛的硝基烯烃的直接迈克尔加成。所需的迈克尔加合物以高化学收率和优异的立体选择性（高达99/1的立体异构体比和95%的对映体过量）获得。

  DOI：

  10.1039/c1ob05442b

文献信息

• Pyrrolidinyl-sulfamide derivatives as a new class of bifunctional organocatalysts for direct asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes
  作者：Jia-Rong Chen、Liang Fu、You-Quan Zou、Ning-Jie Chang、Jian Rong、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c1ob05442b

  日期：——

  A series of chiral pyrrolidinyl-sulfamide derivatives have been identified as efficient bifunctional organocatalysts for the direct Michael addition of cyclohexanone to a wide range of nitroalkenes. The desired Michael adducts were obtained in high chemical yields and excellent stereoselectivities (up to 99/1 dr and 95% ee).

  一系列手性吡咯烷基-磺酰胺衍生物被鉴定为高效的双功能有机催化剂，用于环己酮与广泛的硝基烯烃的直接迈克尔加成。所需的迈克尔加合物以高化学收率和优异的立体选择性（高达99/1的立体异构体比和95%的对映体过量）获得。