2-(4-Bromphenyl)-1,1(8aH)-azulendicarbonitril | 102780-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromphenyl)-1,1(8aH)-azulendicarbonitril
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile；2-(4-bromophenyl)-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 102780-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂
• 分子量: 335.203
• InChiKey: NCHOLRXLFYUFTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromphenyl)-1,1(8aH)-azulendicarbonitril 在 potassium phosphate 、 溴 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-2-(4-cyanophenyl)-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体-受体功能化的二氢唑啉的合成

  摘要：

  二氢氮杂烯（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关已被广泛用于分子电子学和高级材料中。先前已经发现两种异构体之间的转换很大程度上取决于供体和受体基团的存在。光学和开关特性的微调取决于通过有效的合成协议对新衍生物的便捷访问。中心DHA核心可方便地以四步合成的方式从苯乙酮和对苯二铵底物开始制备。在此，根据苯乙酮的苯基单元上的取代基的性质，对该反应的结果进行了详细研究。可以耐受多种官能团（硝基，氰基，卤素，烷基，酰胺基和硫醚），并且该路线为人们提供了更多选择的DHA衍生物（DHA的位置2）。通过区域选择性溴化-消除方案研究了这些化合物在七元环中随后进行官能化的能力，并在位置7引入了溴取代基。对卤代DHA进行了钯催化的氰化反应，Sonogashira，Cadiot-Chodkiewicz ，铃木联轴器以及后者的反应；通过改变钯催化剂开发了最佳条件。总的来说，我们的重点是减少完全不饱和的z烯

  DOI：

  10.1021/jo4020326
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(cyclohepta-2,4,6-trienyl)-1-(4-bromophenyl)ethylidene]malononitrile 在 trityl tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-(4-Bromphenyl)-1,1(8aH)-azulendicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  供体-受体功能化的二氢唑啉的合成

  摘要：

  二氢氮杂烯（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关已被广泛用于分子电子学和高级材料中。先前已经发现两种异构体之间的转换很大程度上取决于供体和受体基团的存在。光学和开关特性的微调取决于通过有效的合成协议对新衍生物的便捷访问。中心DHA核心可方便地以四步合成的方式从苯乙酮和对苯二铵底物开始制备。在此，根据苯乙酮的苯基单元上的取代基的性质，对该反应的结果进行了详细研究。可以耐受多种官能团（硝基，氰基，卤素，烷基，酰胺基和硫醚），并且该路线为人们提供了更多选择的DHA衍生物（DHA的位置2）。通过区域选择性溴化-消除方案研究了这些化合物在七元环中随后进行官能化的能力，并在位置7引入了溴取代基。对卤代DHA进行了钯催化的氰化反应，Sonogashira，Cadiot-Chodkiewicz ，铃木联轴器以及后者的反应；通过改变钯催化剂开发了最佳条件。总的来说，我们的重点是减少完全不饱和的z烯

  DOI：

  10.1021/jo4020326

文献信息

• On the Solvent-Dependent Bromination of Dihydroazulenes
  作者：Mogens Nielsen、Martin Kilde、Søren Broman、Anders Kadziola

  DOI：10.1055/s-0035-1560823

  日期：——

  Bromination of 1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitriles (DHA) followed by elimination of HBr was previously shown to be an important protocol for functionalizing these molecular photoswitches in the seven-membered ring (at C7). Here we show systematically how the outcome of the bromination reaction depends on the electronic character of an aryl substituent at the C2 position of DHA, and the solvent

  1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitriles (DHA) 的溴化然后消除 HBr 以前被证明是在七元环（在 C7）中功能化这些分子光开关的重要协议。在这里，我们系统地展示了溴化反应的结果如何取决于 DHA C2 位芳基取代基的电子特性，以及溶剂极性，因为反应可以导致加成产物或相应的 2-芳基-1 -bromo-3-cyanoazulene。
• A Dihydroazulene‐Based Photofluorochromic AIE System for Rewritable 4D Information Encryption
  作者：Jianyu Zhang、Hanchen Shen、Xinyue Liu、Xueqin Yang、Søren Lindbæk Broman、Haoran Wang、Qiyao Li、Jacky W. Y. Lam、Haoke Zhang、Martina Cacciarini、Mogens Brøndsted Nielsen、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202208460

  日期：2022.9.12

  A dihydroazulene-based aggregation-induced emission system is developed and systematically investigated. The light-driven ring-opening and heat-driven closing processes endow it with controllable and quantitively described photofluorochromic properties. Accordingly, a rewritable 4D information encryption system with dynamic patterns is demonstrated, which shows a considerable data-storage capacity

  开发并系统地研究了一种基于二氢薁的聚集诱导发射系统。光驱动的开环和热驱动的闭合过程赋予了它可控和定量描述的光致荧光变色特性。据此，演示了一种具有动态模式的可重写4D信息加密系统，该系统显示出相当大的数据存储容量和多种特性。
• Peptide Conjugated Dihydroazulene/Vinylheptafulvene Photoswitches in Aqueous Environment
  作者：Brian P. Corbet、J. Malte Schlüter、Elena R. Cotroneo、Stefano Crespi、Nadja A. Simeth

  DOI：10.1002/ejoc.202201140

  日期：2023.1.2

  A series of dihydroazulene/vinylheptafulvene (DHA/VHF) photoswitches was prepared and studied in various media regarding their photophysical, photochemical, and thermal properties. To pave the way towards the use of DHAs as building blocks in bio(macro)molecules, we synthesized peptide conjugates including the 17-amino acid ALFA peptide and found excellent switching properties of the biohybrid constructs

  制备了一系列二氢薁烯/乙烯基七富烯 (DHA/VHF) 光开关，并在各种介质中研究了它们的光物理、光化学和热特性。为了为使用 DHA 作为生物（大）分子的构建块铺平道路，我们合成了包括 17 个氨基酸的 ALFA 肽在内的肽缀合物，并发现了生物混合构建体在水性介质中的优异转换特性。
• Daub, Joerg; Gierisch, Sebastian; Klement, Ulrich, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2631 - 2646
  作者：Daub, Joerg、Gierisch, Sebastian、Klement, Ulrich、Knoechel, Thomas、Maas, Gerhard、Seitz, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Dihydroazulene/vinylheptafulvene photochromism: effects of substituents, solvent, and temperature in the photorearrangement of dihydroazulenes to vinylheptafulvenes
  作者：Helmut Goerner、Christian Fischer、Sebastian Gierisch、Joerg Daub

  DOI：10.1021/j100118a030

  日期：1993.4