methyl 2-[(2R,3S)-4-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-hydroxy-3-methyl-4-oxobutyl]-3-methyl-4,6-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]benzoate | 1186291-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S)-4-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-hydroxy-3-methyl-4-oxobutyl]-3-methyl-4,6-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]benzoate
• CAS: 1186291-39-3
• 化学式: C₄₂H₆₇NO₆S₂Si₂
• 分子量: 802.3
• InChiKey: JRGFILPELBSFQS-GMRNXGBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S)-4-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-hydroxy-3-methyl-4-oxobutyl]-3-methyl-4,6-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]benzoate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 吡啶 、 四氯化钛 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 methyl 2-[(2R,3S)-4-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-hydroxy-3-methyl-4-oxobutyl]-3-methyl-4,6-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND DIASTEREOSELECTIVE ALDOL REACTIONS OF A THIAZOLIDINETHIONE CHIRAL AUXILIARY

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0364

文献信息

• SYNTHESIS AND DIASTEREOSELECTIVE ALDOL REACTIONS OF A THIAZOLIDINETHIONE CHIRAL AUXILIARY
  作者：Crimmins, Michael T.、Christie, Hamish S.、Hughes, Colin O.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0364

  日期：——
• Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)
  作者：Michael T. Crimmins、Jason M. Stevens、Gregory M. Schaaf

  DOI：10.1021/ol901655e

  日期：2009.9.3

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.