(1S,2S,3R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-cyclopentanol | 83061-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-cyclopentanol
• CAS: 83061-03-4
• 化学式: C₃₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 516.796
• InChiKey: LPAFXRRPFFFYNW-SLSHZBHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-cyclopentanol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 <(Me)3CC6H2(Me)OH>2S 、 氢气 、 dipyridine chromium trioxide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4E,6E)-(2R,3S)-1-{(2S,3R,5S)-2-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl}-7-((4R,5R)-4-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2,6-dimethyl-hepta-4,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[2.2.1]heptanes in organic synthesis. Total synthesis of the 16-membered ring macrolide tylonolide hemiacetal: synthesis and coupling of the C(3)-C(9) and C(11)-C(17) fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a038
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,7R)-7-(2-Benzyloxy-ethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[2.2.1]heptanes in organic synthesis. Total synthesis of the 16-membered ring macrolide tylonolide hemiacetal: synthesis and coupling of the C(3)-C(9) and C(11)-C(17) fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a038