N-((3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 65729-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-2-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 65729-90-0
• 化学式: C₂₉H₃₂ClNO₅
• 分子量: 510.03
• InChiKey: FIRFTACTOVSBMS-VIVFLBMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitoyl) di-O-phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-Gal，UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc作为潜在转移酶抑制剂的新型供体模拟物的合成。

  摘要：

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。

  DOI：

  10.1021/jo990766l
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-((3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成2-乙酰氨基-2-脱氧Ç -glucosides：糖基二价阴离子作为关键中间体

  摘要：

  α-或β- Ç -2-乙酰氨基-2-脱氧ç -glucosides可从在通过还原锂化（α）或锡化合物（β）的金属转移制备的结构稳定的端基异构糖基二价阴离子来获得。不同的亲电试剂在异头中心选择性反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88077-8