4-Chloro-5-chloromethyl-1,3-benzodioxole | 99047-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-Chloro-5-chloromethyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 2-chloro-3,4-methylenedioxybenzyl chloride；1,3-Benzodioxole, 4-chloro-5-(chloromethyl)-；4-chloro-5-(chloromethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 99047-03-7
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• 分子量: 205.04
• InChiKey: AKKHEGPCNXPPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-5-chloromethyl-1,3-benzodioxole 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (4-Chloro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  6-氯-2,3,4,5-四氢-1-（4-羟苯基）-1 H -3-苯并ze庚因-7,8的O-甲基衍生物的合成，肾血管扩张剂和多巴胺敏感的腺苷酸环化酶活性-二醇（SK＆F 82526）

  摘要：

  6-氯-2,3,4,5-四氢-1-（4-羟基苯基）-1 H -3-苯并ze庚因-7,8-二醇的三种可能的单-O-甲基衍生物（SK＆F 82526）（1）已合成，以促进该化合物代谢物的分离和表征以及用于生物学测试。合成通常涉及制备适当取代的苯甲醛，将其转化为苯乙酸并将其转化为N-酰化芳基乙醇胺。由此形成的苯基乙酰胺被还原为胺，并且将它们脱保护并环化为所需的最终产物。在一种情况下，脱保护是在环化之后。测试了这些化合物作为多巴胺敏感的腺苷酸环化酶的活化剂（DA-1激动剂活性的量度）和肾血管扩张剂。所有三种O-甲基衍生物在环化酶激活和作为肾血管舒张剂方面的效力均远低于1。还观察到所有三种化合物对腺苷酸环化酶的抑制作用较弱，其中一种显示出弱的肾血管收缩活性。1的代谢的初步研究美国专利No.5,644,837公开了三种单甲氧基化合物中的两种是在大鼠和狗中以痕量形式形成的。在相关的研究中，对1的三甲氧基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230641
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-Chloro-5-chloromethyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  6-氯-2,3,4,5-四氢-1-（4-羟苯基）-1 H -3-苯并ze庚因-7,8的O-甲基衍生物的合成，肾血管扩张剂和多巴胺敏感的腺苷酸环化酶活性-二醇（SK＆F 82526）

  摘要：

  6-氯-2,3,4,5-四氢-1-（4-羟基苯基）-1 H -3-苯并ze庚因-7,8-二醇的三种可能的单-O-甲基衍生物（SK＆F 82526）（1）已合成，以促进该化合物代谢物的分离和表征以及用于生物学测试。合成通常涉及制备适当取代的苯甲醛，将其转化为苯乙酸并将其转化为N-酰化芳基乙醇胺。由此形成的苯基乙酰胺被还原为胺，并且将它们脱保护并环化为所需的最终产物。在一种情况下，脱保护是在环化之后。测试了这些化合物作为多巴胺敏感的腺苷酸环化酶的活化剂（DA-1激动剂活性的量度）和肾血管扩张剂。所有三种O-甲基衍生物在环化酶激活和作为肾血管舒张剂方面的效力均远低于1。还观察到所有三种化合物对腺苷酸环化酶的抑制作用较弱，其中一种显示出弱的肾血管收缩活性。1的代谢的初步研究美国专利No.5,644,837公开了三种单甲氧基化合物中的两种是在大鼠和狗中以痕量形式形成的。在相关的研究中，对1的三甲氧基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230641

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Yamada Tatsuhiro

  公开号：US20050250796A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The inventive subject matter relates to compounds, pharmaceutical compositions, and kits containing a heterocyclic compound represented by the formula (I) wherein R is an alkyl group optionally having substituent(s) etc., X is an amino group optionally having substituent(s), Y 1 and Y 2 are nitrogen atoms etc., an isomer or solvate thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  这项创新主题涉及包含由式（I）表示的杂环化合物的化合物、药物组合物和试剂盒，其中R是一个烷基基团，可选择地具有取代基等，X是一个氨基基团，可选择地具有取代基等，Y1和Y2是氮原子等，其异构体或溶剂化合物或其药用可接受盐作为活性成分。
• Synthesis, renal vasodilator and dopamine-sensitive adenylate cyclase activities of<i>O</i>-Methyl derivatives of 6-chloro-2,3,4,5-tetr ahydro-1-(4-hydroxyphenyl)-1<i>H</i>-3-benzazepin-7,8-diol (SK&amp;F 82526)
  作者：Stephen T. Ross、Robert G. Franz、James W. Wilson、Richard A. Hahn、Henry M. Sarau

  DOI：10.1002/jhet.5570230641

  日期：1986.11

  compounds were tested as activators of dopamine-sensitive adenylate cyclase (a measure of DA-1 agonist activity) and as renal vasodilators. All three O-methyl derivatives were much less potent than 1 in cyclase activation and as renal vasodilators. Weak inhibition of adenyl cyclase was also observed for all three compounds and one showed weak renal vasoconstrictor activity. Preliminary investigation of the

  6-氯-2,3,4,5-四氢-1-（4-羟基苯基）-1 H -3-苯并ze庚因-7,8-二醇的三种可能的单-O-甲基衍生物（SK＆F 82526）（1）已合成，以促进该化合物代谢物的分离和表征以及用于生物学测试。合成通常涉及制备适当取代的苯甲醛，将其转化为苯乙酸并将其转化为N-酰化芳基乙醇胺。由此形成的苯基乙酰胺被还原为胺，并且将它们脱保护并环化为所需的最终产物。在一种情况下，脱保护是在环化之后。测试了这些化合物作为多巴胺敏感的腺苷酸环化酶的活化剂（DA-1激动剂活性的量度）和肾血管扩张剂。所有三种O-甲基衍生物在环化酶激活和作为肾血管舒张剂方面的效力均远低于1。还观察到所有三种化合物对腺苷酸环化酶的抑制作用较弱，其中一种显示出弱的肾血管收缩活性。1的代谢的初步研究美国专利No.5,644,837公开了三种单甲氧基化合物中的两种是在大鼠和狗中以痕量形式形成的。在相关的研究中，对1的三甲氧基