4-Chloro-1,3-benzodioxole-5-methanol | 110038-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-Chloro-1,3-benzodioxole-5-methanol
• 英文别名: (4-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 110038-92-1
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: PDVZKTRCSSNEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-1,3-benzodioxole-5-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-Chloro-1,3-benzodioxole-5-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-氯-2,3,4,5-四氢-1-（4-羟苯基）-1 H -3-苯并ze庚因-7,8的O-甲基衍生物的合成，肾血管扩张剂和多巴胺敏感的腺苷酸环化酶活性-二醇（SK＆F 82526）

  摘要：

  6-氯-2,3,4,5-四氢-1-（4-羟基苯基）-1 H -3-苯并ze庚因-7,8-二醇的三种可能的单-O-甲基衍生物（SK＆F 82526）（1）已合成，以促进该化合物代谢物的分离和表征以及用于生物学测试。合成通常涉及制备适当取代的苯甲醛，将其转化为苯乙酸并将其转化为N-酰化芳基乙醇胺。由此形成的苯基乙酰胺被还原为胺，并且将它们脱保护并环化为所需的最终产物。在一种情况下，脱保护是在环化之后。测试了这些化合物作为多巴胺敏感的腺苷酸环化酶的活化剂（DA-1激动剂活性的量度）和肾血管扩张剂。所有三种O-甲基衍生物在环化酶激活和作为肾血管舒张剂方面的效力均远低于1。还观察到所有三种化合物对腺苷酸环化酶的抑制作用较弱，其中一种显示出弱的肾血管收缩活性。1的代谢的初步研究美国专利No.5,644,837公开了三种单甲氧基化合物中的两种是在大鼠和狗中以痕量形式形成的。在相关的研究中，对1的三甲氧基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230641
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Chloro-1,3-benzodioxole-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  6-氯-2,3,4,5-四氢-1-（4-羟苯基）-1 H -3-苯并ze庚因-7,8的O-甲基衍生物的合成，肾血管扩张剂和多巴胺敏感的腺苷酸环化酶活性-二醇（SK＆F 82526）

  摘要：

  6-氯-2,3,4,5-四氢-1-（4-羟基苯基）-1 H -3-苯并ze庚因-7,8-二醇的三种可能的单-O-甲基衍生物（SK＆F 82526）（1）已合成，以促进该化合物代谢物的分离和表征以及用于生物学测试。合成通常涉及制备适当取代的苯甲醛，将其转化为苯乙酸并将其转化为N-酰化芳基乙醇胺。由此形成的苯基乙酰胺被还原为胺，并且将它们脱保护并环化为所需的最终产物。在一种情况下，脱保护是在环化之后。测试了这些化合物作为多巴胺敏感的腺苷酸环化酶的活化剂（DA-1激动剂活性的量度）和肾血管扩张剂。所有三种O-甲基衍生物在环化酶激活和作为肾血管舒张剂方面的效力均远低于1。还观察到所有三种化合物对腺苷酸环化酶的抑制作用较弱，其中一种显示出弱的肾血管收缩活性。1的代谢的初步研究美国专利No.5,644,837公开了三种单甲氧基化合物中的两种是在大鼠和狗中以痕量形式形成的。在相关的研究中，对1的三甲氧基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230641

文献信息

• Hygromycin derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06313100B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  This invention relates to compounds of the formula and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein R1 and R2 are as defined herein. The compounds of formula 1 are antibacterial and antiprotozoal agents that may be used to treat various bacterial and protozoal infections and disorders related to such infections. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of treating bacterial and protozoal infections by administering the compounds of formula 1.

  本发明涉及公式化合物及其药学可接受的盐、前药和溶剂化物，其中R1和R2的定义如本文所述。公式1的化合物是抗菌和抗原虫剂，可用于治疗各种细菌和原虫感染及与此类感染相关的疾病。本发明还涉及含有公式1化合物的制药组合物以及通过给予公式1化合物治疗细菌和原虫感染的方法。
• Method of preparing a composition containing hygromycin A and epi-hygromycin
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1369490A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  A method of preparing a composition containing hygromycin A and epi-hygromycin, wherein the ratio of hygromycin A to epi-hygromycin is at least 10:1, which comprises fermenting Streptomyces hygroscopicus in media having a pH less than 6.9 at a temeperature ranging from 25°C to 35°C.

  一种制备含百日咳霉素 A 和表-百日咳霉素的组合物的方法，其中百日咳霉素 A 与表-百日咳霉素的比例至少为 10:1，该方法包括在 pH 值小于 6.9 的培养基中，在 25°C 至 35°C 的温度范围内发酵吸湿链霉菌。
• Synthesis and in vitro antibacterial activity of gemifloxacin derivatives containing a substituted benzyloxime moiety
  作者：Lianshun Feng、Kai Lv、Mingliang Liu、Shuo Wang、Jing Zhao、Xuefu You、Sujie Li、Jue Cao、Huiyuan Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.010

  日期：2012.9

  A series of novel gemifloxacin (GMFX) derivatives containing a substituted benzyloxime moiety with remarkable improvement in lipophilicity were synthesized. The target compounds evaluated for their in vitro antibacterial activity against representative strains. Our results reveal that most of the target compounds have considerable potency against all of the tested Gram-positive strains including MRSA and MRSE (MIC: <0.008-8 mu g/mL), although they are generally less active than the references against the Gram-negative strains. In particular, compound 111 (MIC: <0.008-4 mu g/mL) was found to be 8-2048 and 2-128 times more potent than levofloxacin (LVFX) and GMFX against the Gram-positive strains, respectively. Moreover, against MRSA clinical isolates, 111 (MIC90: 1 mu g/mL) is 8-fold more active than GMFX, and 2-fold more active than GMFX and moxifloxacin against MRSE clinical isolates (MIC90: 4 mu g/mL). Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HYGROMYCIN A DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1075483B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• US6313100B1
  申请人：——

  公开号：US6313100B1

  公开（公告）日：2001-11-06