2,4-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene | 1108749-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]thiophene；Trimethyl-[2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1108749-40-1
• 化学式: C₁₄H₂₀SSi₂
• 分子量: 276.55
• InChiKey: YBUMNUSOZOBRCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene 在 trimethylamine N-oxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 生成 (μ2-η2-2,4-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene)(μ-bis(diphenylphosphanyl)methane)tetracarbonyldicobalt
  参考文献：
  名称：

  2,4-双(三甲基甲硅烷基乙炔基)噻吩配位羰基钴单元的合成、表征、结构和比较电化学研究

  摘要：

  在 Pd(PPh3)4、CuI 和三乙胺存在下，2,4-二溴噻吩和三甲基甲硅烷基乙炔 (TMSA) 反应生成 2,4-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）噻吩 (2,4T) 和 4-溴-2-(三甲基甲硅烷基乙炔基)噻吩(2,4T')。配合物 1、2、3 或 1' 分别通过 Co2(CO)8 和 2,4T 或 2,4T' 之间的直接反应获得。（二苯基膦基）甲烷取代的炔羰基配合物 4、5、6 和 2' 分别通过羰基配体在 Me3NO 存在下在 1、2、3 和 1' 的 Co2（CO）6 单元上的取代反应制备。在用 KOH 或四丁基氟化铵处理后，4、5 和 6 中的非金属化和金属化炔烃发生脱甲硅烷基化反应，得到 7、8 和 9。生长出适合单晶 X 射线衍射的 2' 晶体，并讨论了该化合物的分子结构。报道了这些配合物与从有机配体 2,5-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）噻吩 (2,5T) 获得的类似衍生物的电化学比较研究。

  DOI：

  10.1002/ejic.200700453
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 以87%的产率得到2,4-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of π-electron molecular rods with a thiophene or thieno[3,2-b]thiophene core unit and sulfur alligator clips

  摘要：

  A series of short oligo(p-phenylene-ethynylene)- and oligo(p-phenylenevinylene)-type molecular rods with an electronically rich thiophene or thieno[3,2-b]thiophene core unit and sulfur anchoring groups (AcS-, t-BuS-) at the termini have been synthesised using Sonogashira coupling or Homer-Wads-worth-Emmons (E)-olefination methodology. The collection of linear/bent, conjugated/cross-conjugated systems has been characterised by UV-vis and fluorescence spectroscopy, optical/calculated HOMO-LUMO gaps and calculated excitation energies. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.084