5-(3-chloropropyl)-1-phenyl-1,4,5,6,7, 8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepine-4,8-dione | 191591-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3-chloropropyl)-1-phenyl-1,4,5,6,7, 8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepine-4,8-dione
• 英文别名: 5-(3-Chloropropyl)-1-phenyl-6,7-dihydropyrrolo[3,2-c]azepine-4,8-dione
• CAS: 191591-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 316.787
• InChiKey: VZRVVOPXYKALTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloropropyl)-1-phenyl-1,4,5,6,7, 8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepine-4,8-dione 在 磷酸酐 、 甲烷磺酸 作用下， 以59% and 6.7%的产率得到5-(3-chloropropyl)-2-phenyl-2,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[3,4-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloazepine derivatives

  摘要：

  一种用于治疗哺乳动物循环系统疾病或症状的方法，包括向哺乳动物投予化合物(I)或其药用可接受盐的有效量：其中由以下结构的吡咯环组成的环P，其中R1代表C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C8环烷基烷基，C6-C14芳基或C7-C22芳基烷基，可以选择性地取代；R2代表H或C1-C8烷基，可以选择性地取代；虚线表示键的存在或不存在；当键存在时，Z2不存在且Z1代表H，但当键不存在时，Z1和Z2都是H；Z1代表H且Z2代表OR3基团，其中R3代表H，C1-C8烷基或C7-C22芳基烷基，可以选择性地取代；Z1和Z2都代表SR4基团，其中R4代表C1-C8烷基或C7-C22芳基烷基，可以选择性地取代；或Z1和Z2结合在一起代表O，NOR5基团，其中R5代表H，或C1-C8烷基或C2-C3烷二硫基，可以选择性地取代；A代表烷基，烯烃基或炔烃基；Y代表一个基团，其中W为CH，C或N，m为0或1，n为1，2或3，G为O，S，CO，亚硫基，磺基，烷基，烯烃基或缩醛基；E1和E2为H或C1-C8烷基；D代表芳香烃或芳香杂环。化合物(I)具有强烈的5-羟色胺-2受体拮抗作用和低毒性和较少的副作用，在治疗循环系统疾病和/或相关症状方面具有治疗用途。

  公开号：

  US06258805B1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-chloropropyl)-1-phenyl-1,4,5,6,7, 8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氨基烷基取代的吡咯并[3,2-c] a庚因及相关化合物的合成及5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列的5-氨基烷基吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷衍生物，并评估了它们的5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂和抗血小板聚集活性。5-HT 2受体拮抗剂的活性在很大程度上取决于吡咯并[3，2-c] a庚环的8位上的取代基以及5位上的氨基烷基。化合物18a，5- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -8-羟基-1-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2 -c] azepin-4-one被认为具有强大的5-HT2受体拮抗活性，但具有弱的α1肾上腺素受体阻断活性，且无明显的D2受体结合亲和力，而相应的异构体吡咯并[3,4-c] azepine衍生物（22 ）仅显示弱的5-HT2受体拮抗剂活性。外消旋体18a通过非对映异构体盐的形成直接拆分后，可以精确评估每种对映体。发现18a的5-HT2受体拮抗剂活性主要存在于（-）-18a中（在分离的豚鼠动脉中，其效力比（+）-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.623

文献信息

• Preparation of asymmetric cyclic ureas through a monoacylated diamine intermeidate
  申请人：——

  公开号：US20010020093A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The present invention concerns an improved process for the preparation of asymmetric cyclic ureas as well as intermediates in the preparation of asymmetric cyclic ureas. In the process, a diamine of formula (I-a) 1 is selectively monoacylated to give an asymmetric monoacylated diamine which can be converted into asymmetric intermediates. The asymmetric intermediates can be further alkylated, cyclized, and/or modified to give compounds which are useful as HIV protease inhibitors for the treatment of HIV infection. The invention allows for scalable preparation of a wide variety of asymmetrical cyclic ureas.

  本发明涉及一种制备不对称环状脲的改进工艺以及制备不对称环状脲的中间体。在该工艺中，式（I-a）的二胺 1 进行选择性单乙酰化，得到不对称单乙酰化二胺，该二胺可转化为不对称中间体。不对称中间体可进一步烷基化、环化和/或修饰，得到可用作治疗 HIV 感染的 HIV 蛋白酶抑制剂的化合物。本发明可规模化制备多种不对称环状脲。
• PREPARATION OF ASYMMETRIC CYCLIC UREAS THROUGH A MONOACYLATED DIAMINE INTERMEDIATE
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1025092A2

  公开（公告）日：2000-08-09
• US4395521A
  申请人：——

  公开号：US4395521A

  公开（公告）日：1983-07-26
• US4576752A
  申请人：——

  公开号：US4576752A

  公开（公告）日：1986-03-18
• US4766248A
  申请人：——

  公开号：US4766248A

  公开（公告）日：1988-08-23